Источником ненасыщенных жирных кислот являются. Все о ненасыщенных жирных кислотах. Общая характеристика и роль

Эта тема обрела свою популярность сравнительно недавно - с тех пор, когда человечество усиленно стало стремиться к стройности. Именно тогда заговорили о пользе и вреде жиров. Исследователи классифицируют их на основе химической формулы по признаку наличия двойных связей. Присутствие или отсутствие последних позволяет разделять жирные кислоты на две большие группы: ненасыщенные и насыщенные.

О свойствах каждой из них написано немало, и считается, что первая относится к полезным жирам, а вот вторая таковой не является. Однозначно подтвердить истинность этого заключения или же опровергнуть его в корне неверно. Любой имеет значение для полноценного развития человека. Иными словами, попробуем разобраться, в чём заключается польза и есть ли вред от употребления насыщенных жирных кислот.

Особенности химической формулы

Если подходить в аспекте их молекулярного строения, то правильным шагом будет обратиться за помощью к науке. Первое, вспомнив химию, заметим, что жирные кислоты по своей сути углеводородные соединения, и их атомное строение образуется в виде цепочки. Второе, то, что атомы углерода четырехвалентны. И на конце цепочки они связаны с тремя частицами водорода и одной углерода. В середине их окружают по два атома углерода и водорода. Как видим, цепь полностью заполнена - нет возможности для присоединения ещё хотя бы одной частицы водорода.

Лучше всего представит насыщенные жирные кислоты формула. Это вещества, молекулы которых являют собой углеродную цепь, по своей химической структуре они проще других жиров и содержат парное число атомов углерода. Название своё получают на основании системы углеводородов насыщенных с определённой длиной цепочки. Формула в общем виде:

Некоторые свойства этих соединений характеризует такой показатель, как температура плавления. Также их разделяют на виды: высокомолекулярные и низкомолекулярные. Первые имеют твёрдую консистенцию, вторые - жидкую, чем выше молярная масса, тем больше показатель температуры, при котором они плавятся.

Ещё называют одноосновными, по причине того, что в их структуре отсутствуют двойные связи между расположенными рядом атомами углерода. Это приводит к тому, что их реакционная способность снижается - организму человека сложнее их расщеплять, и на этот процесс, соответственно, уходит больше затрат энергии.

Характерные особенности

Самым ярким представителем и, пожалуй, наиболее известной насыщенной жирной кислотой является пальмитиновая, или как её ещё называют, гексадекановая. Её молекула включает 16 атомов углерода (С16:0) и ни единой двойной связи. Около 30-35 процентов её содержится в липидах человека. Это одна из основных видов предельных кислот, содержащихся в бактериях. Также она присутствует в жирах различных животных и ряда растений, например, в пресловутом пальмовом масле.

Большим количеством атомов углерода характеризуется стеариновая и арахиновая насыщенные жирные кислоты, формулы которых включают соответственно 18 и 20. Первая в большом количестве содержится в бараньем жире - здесь её может быть до 30 %, присутствует она и в растительных маслах - около 10 %. Арахиновая, или - в соответствии с её систематическим названием — эйкозановая, содержится в сливочном и арахисовом масле.

Все эти вещества являют собой высокомолекулярные соединения и по своей консистенции твёрдые.

«Насыщенные» продукты

Сегодня без них сложно представить современную кухню. Предельные жирные кислоты встречаются в продуктах и животного, и растительного происхождения. Однако, сравнивая их содержание в обеих группах, следует заметить, что в первом случае их процент выше, нежели во втором.

К списку продуктов, содержащих в большом количестве насыщенные жиры, относят все мясные продукты: свинину, говядину, баранину и разные виды птицы. Группа молочных изделий тоже может похвастаться их наличием: мороженое, сметана, сюда же можно отнести и само молоко. Также предельные жиры содержатся в некоторых пальмовом и кокосовом.

Немного об искусственных продуктах

К группе насыщенных жирных кислот относят и такое «достижение» современной индустрии питания, как трансжиры. Получают их путём Суть процесса состоит в том, что жидкое растительное масло под давлением и при температуре до 200 градусов подвергают активному воздействию газообразного водорода. В результате получают новый продукт - гидрогенизированный, имеющий искажённый тип молекулярной структуры. В природной среде соединения такого рода отсутствуют. Цель подобного превращения направлена вовсе не на пользу человеческому здоровью, а вызвана стремлением получить «удобный» твёрдый продукт, улучшающий вкус, с хорошей текстурой и продолжительным сроком хранения.

Роль насыщенных жирных кислот в функционировании организма человека

Биологические функции, возложенные на эти соединения, состоят в том, чтобы снабжать организм энергией. Растительные их представители являют собой сырьё, используемое организмом для формирования мембран клеток, а также как источник поступления биологических веществ, активно участвующих в процессах тканевой регуляции. Это особенно актуально по причине возросшего в последние годы риска формирования злокачественных образований. Насыщенные жирные кислоты участвуют в процессах синтеза гормонов, усвоения витаминов и различных микроэлементов. Снижение их потребления может негативно повлиять на здоровье мужчины, поскольку они участвуют в производстве тестостерона.

Польза или вред насыщенных жиров

Вопрос об их вреде остаётся открытым, поскольку прямой связи с возникновением заболеваний не выявлено. Однако существует предположение о том, что при чрезмерном употреблении повышается риск возникновения ряда опасных заболеваний.

Что можно сказать в защиту жирных кислот

Достаточно долго насыщенные продукты «обвиняли в причастности» к росту уровня плохого холестерина в крови. Современная диетология оправдала их, установив, что присутствие в мясе пальмитиновой кислоты и стеариновой в молочных изделиях само по себе никоим образом не отражается на показателе «вредного» холестерина. Виновником его повышения были признаны углеводы. Пока их содержание на низком уровне, жирные кислоты никакого вреда не представляют.

Было также установлено, что при снижении потребления углеводов с одновременным увеличением количества потребляемых «насыщенных продуктов» наблюдается даже некоторое повышение уровня «хорошего» холестерина, что говорит об их пользе.

Здесь следует заметить, что на определённом этапе жизни человека такой вид насыщенных жирных кислот становится просто необходим. Известно, что материнское грудное молоко богато ими и является полноценным питанием для новорождённого. Поэтому для детей и людей с ослабленным здоровьем употребление подобных продуктов способно принести пользу.

В каких случаях они могут навредить

Если суточное потребление углеводов составляет более 4 грамм на килограмм массы тела, то можно наблюдать, как негативно влияют на здоровье насыщенные жирные кислоты. Примеры, подтверждающие этот факт: пальмитиновая, которая содержится в мясе, провоцирует снижение активности инсулина, стеариновая, присутствующая в молокопродуктах активно способствует формированию подкожных жировых отложений и негативно действует на сердечно-сосудистую систему.

Здесь можно сделать вывод о том, что повышение потребления углеводов способно перевести "насыщенные" продукты в разряд вредных для здоровья.

Вкусная угроза здоровью

Характеризуя «произведённые природой» насыщенные жирные кислоты, вред которых не доказан, следует вспомнить и про искусственные - гидрогенизированные, получаемые методом принудительного насыщения жиров растительного происхождения водородом.

Сюда следует отнести маргарин, который, во многом благодаря своей низкой стоимости, активно используется: в производстве различной кондитерской продукции, всевозможных полуфабрикатов и в местах для приготовления блюд. Употребление этого продукта и производных от него ничего хорошего для здоровья не несёт. Более того, провоцирует возникновение таких серьёзных заболеваний, как диабет, рак, ишемическая болезнь сердца, закупорка сосудов.

Насыщенные жирные кислоты (НЖК) – углеродные цепи, у которых число атомов варьируется от 4 до 30 и больше.

Общая формула соединений данного ряда – CH3 (CH2)nCOOH.

Последние три десятилетия считалось, что насыщенные жирные кислоты вредны для здоровья человека, поскольку являются виновниками развития болезней сердца, сосудов. Новые научные открытия способствовали переоценки роли соединений. Сегодня установлено, что в умеренном количестве (15 грамм в день) они не представляют угрозы для здоровья, а наоборот благоприятно влияют на работу внутренних органов: участвуют в терморегуляции организма, улучшают состояние волос и кожи.

Триглицериды состоят из жирных кислот и глицерина (трехатомного спирта). Первые, в свою очередь, классифицируют по количеству двойных связей между атомами углевода. Если они отсутствуют, такие кислоты называются насыщенные, присутствуют – .

Условно все делятся на три группы.

Насыщенные (предельные). Это жирные кислоты, молекулы которых пресыщены водородом. Они поступают в организм с колбасными изделиями, молочными, мясными продуктами, маслом, яйцами. Насыщенные жиры имеют твердую консистенцию за счет вытянутых цепей вдоль прямой линии и плотного прилегания друг к другу. Из-за такой упаковки температура плавления триглицеридов повышается. Они участвуют в строении клеток, насыщают организм энергией. Насыщенные жиры в небольшом количестве (15 грамм в сутки) нужны организму. Если человек перестанет их употреблять, клетки начинают синтезировать их из другой еды, однако это лишняя нагрузка на внутренние органы. Избыток насыщенных жирных кислот в организме повышает уровень холестерина в крови, способствует накоплению лишнего веса, развитию болезней сердца, формирует предрасположенность к раку.

Ненасыщенные (непредельные). Это незаменимые жиры, поступающие в организм человека вместе с растительной пищей (орехами, кукурузным, оливковым, подсолнечным, льняным маслами). К ним относится олеиновая, арахидоновая, линолевая и линоленовая кислота. В отличие от насыщенных триглицеридов, ненасыщенные имеют «жидкую» консистенцию и не застывают в холодильной камере. В зависимости от числа связей между атомами углевода, различают мононенасыщенные (Омега-9) и соединения (Омега-3, Омега-6). Данная категория триглицеридов улучшает синтез белка, состояние клеточных мембран, чувствительность к инсулину. Помимо этого, выводит плохой холестерин, защищает сердце, сосуды от жировых бляшек, увеличивает число хороших липидов. Организм человека не вырабатывает ненасыщенные жиры, поэтому они должны регулярно поступать с продуктами питания.

Трансжиры. Это самый вредный вид триглицеридов, который получается в процессе обработки водорода под давлением или нагревания растительного масла. При комнатной температуре трансжиры хорошо застывают. Они входят в состав маргарина, заправки для блюд, картофельных чипсов, замороженной пиццы, магазинного печенья и продуктов быстрого питания. Для увеличения срока годности производители пищевой промышленности до 50 % включают трансжиры в состав консервированных и кондитерских изделий. Однако, они не предоставляют ценность для человеческого организма, а наоборот, вредят. Опасность трансжиров: нарушают метаболизм, изменяют обмен инсулина, приводят к ожирению, появлению ишемической болезни сердца.

Суточная норма жира для женщин до 40 лет составляет 85 – 110 грамм, для мужчин – 100 – 150. Людям старшего возраста рекомендуется ограничить потребление до 70 грамм в день. Помните, в рационе на 90 % должны доминировать ненасыщенные жирные кислоты и только 10 % приходится на предельные триглицериды.

Химические свойства

Название жирных кислот зависит от наименования соответствующих углеводородов. Сегодня выделяют 34 основных соединений, которые используются в обиходе человека. В насыщенных жирных кислотах два атома водорода связаны с каждым атомом углерода цепи: СН2-СН2.

Популярные из них:

  • бутановая, CH3(CH2)2COOH;
  • капроновая, CH3(CH2)4COOH;
  • каприловая, CH3(CH2)6COOH;
  • каприновая, CH3(CH2)8COOH;
  • лауриновая, CH3(CH2)10COOH;
  • миристиновая, CH3(CH2)12COOH;
  • пальмитиновая, CH3(CH2)14COOH;
  • стеариновая, CH3(CH2)16COOH;
  • лацериновая, CH3(CH2)30COOH.

В большинстве предельных жирных кислот присутствует четное число атомов углерода. Они хорошо растворяются в петролейном эфире, ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе. Высокомолекулярные предельные соединения не образовывают растворы в холодном спирту. При этом, устойчивы к действию окислителей, галогенов.

В органических растворителях растворимость насыщенных кислот возрастает с повышением температуры и падает с увеличением молекулярной массы. При попадании в кровь такие триглицериды сливаются и образуют сферические вещества, которые откладываются «про запас» в жировой ткани. С этой реакцией связано возникновение мифа о том, что предельные кислоты приводят к закупорке артерий и их нужно полностью исключить из рациона. На самом деле заболевания сердечно-сосудистой системы возникают в результате совокупности факторов: ведения неправильного образа жизни, отсутствия физической нагрузки, злоупотребления высококалорийной вредной пищей.

Помните, сбалансированный, обогащенный насыщенными жирными кислотами рацион не отразится на фигуре, а наоборот, принесет пользу здоровью. При этом, неограниченное их потребление негативно отразится на функционировании внутренних органов и систем.

Значение для организма

Главная биологическая функция насыщенных жирных кислот – снабжение организма энергией.

Для поддержания жизнедеятельности они должны в умеренном количестве (15 грамм в день) всегда присутствовать в рационе питания. Свойства насыщенных жирных кислот:

  • заряжают организм энергией;
  • участвуют в тканевой регуляции, синтезе гормонов, выработке тестостерона у мужчин;
  • формируют мембраны клеток;
  • обеспечивают усвоение и , ;
  • нормализуют менструальный цикл у женщин;
  • улучшают репродуктивную функцию;
  • создают жировую прослойку, которая защищает внутренние органы;
  • регулируют процессы в нервной системе;
  • участвуют в выработке эстрогена у женщин;
  • защищают организм от переохлаждения.

Для поддержания здоровья диетологи рекомендуют включить в ежедневное меню продукты, содержащие насыщенные жиры. На их долю должно приходиться до 10 % калорийности от общего дневного рациона. Это 15 – 20 грамм соединения в сутки. Предпочтение следует отдать следующим «полезным» продуктам: печени крупного рогатого скота, рыбе, молочным изделиям, яйцам.

Потребление насыщенных жирных кислот увеличивают при:

  • легочных заболеваниях (пневмонии, бронхитах, туберкулезе);
  • лечении гастрита, язвы 12-перстной кишки, желудка;
  • выведении камней из мочевого/ желчного пузыря, печени;
  • общем истощении организма;
  • беременности, кормлении грудью;
  • проживании на Крайнем Севере;
  • наступлении холодного времени года, когда на обогрев тела расходуется дополнительная энергия.

Количество насыщенных жирных кислот снижайте в следующих случаях:

  • при сердечно- сосудистых заболеваниях;
  • избыточной массе тела (при 15 «лишних» килограмм);
  • сахарном диабете;
  • высоком уровне ;
  • снижении энергозатрат организма (в жаркое время года, на отдыхе, при сидячей работе).

При недостаточном поступлении насыщенных жирных кислот у человека развиваются характерные симптомы:

  • снижается вес тела;
  • нарушается работа нервной системы;
  • падает производительность труда;
  • происходит гормональный дисбаланс;
  • ухудшается состояние ногтей, волос, кожи;
  • наступает бесплодие.

Признаки переизбытка соединений в организме:

  • увеличение артериального давления, нарушения работы сердца;
  • появление симптомов атеросклероза;
  • формирование камней в жёлчном пузыре, почках;
  • повышение холестерина, что ведет к появлению жировых бляшек в сосудах.

Помните, насыщенные жирные кислоты едят умеренно, не превышая суточную норму. Только так организм сможет извлечь из них максимальную пользу, не накапливая шлаки и не «перегружаясь».

Наибольшее количество НЖК сосредоточено в продуктах животного происхождения (мясе, птице, сливках) и растительных маслах (пальмовом, кокосовом). Кроме того, насыщенные жиры организм человека получает с сырами, кондитерскими изделиями, колбасами, печеньем.

Сегодня проблематично найти продукт, содержащий один вид триглицеридов. Они находятся в комбинации (в сале, сливочном масле сосредоточены насыщенные, ненасыщенные жирные кислоты и холестерин).

Наибольшее количество НЖК (до 25 %) входит в состав пальмитиновой кислоты.

Она обладает гиперхолестеринемическим действием, поэтому прием продуктов в которые она входит, следует ограничить (пальмового, коровьего масла, свиного сала, пчелиного воска, спермацета кашалота).

Таблица № 1 «Природные источники насыщенных жирных кислот»
Наименование продукта Содержание НСЖ на 100 грамм объема, грамм
Масло сливочное 47
Твердые сыры (30%) 19,2
Утка (с кожей) 15,7
Колбаса сырокопченая 14,9
Масло оливковое 13,3
Сыр плавленый 12,8
Сметана 20% 12,0
Гусь (с кожей) 11,8
Творог 18% 10,9
Масло кукурузное 10,6
Баранина без жира 10,4
Колбаса вареная жирная 10,1
Масло подсолнечное 10,0
Орехи грецкие 7,0
Колбаса вареная нежирная 6,8
Говядина без жира 6,7
Мороженое сливочное 6.3
Творог 9% 5,4
Свинина мясная 4,3
Рыба средней жирности 8% 3,0
Молоко 3% 2,0
Курица (филе) 1,0
Рыба нежирных сортов (2% жирности) 0,5
Батон нарезной 0,44
Хлеб ржаной 0,4
Творог обезжиренный 0,3

Продукты питания, содержащие максимальную концентрацию насыщенных жирных кислот:

  • фастфуд;
  • сливки;
  • пальмовое, кокосовое масло;
  • шоколад;
  • кондитерские изделия;
  • шпик;
  • куриный жир;
  • мороженное, сделанное из жирного коровьего молока;
  • какао-масло.

Для поддержания здоровья сердца и сохранения стройности рекомендуется отдавать предпочтение продуктам с меньшим количеством жира. Иначе проблем с кровеносными сосудами, лишним весом, зашлакованностью организма не избежать.

Помните, наибольший вред для человека представляют триглицериды с высокой температурой плавления. Для переваривания и выведения отходов от поджаренного куска жирной говядины или свинины организму потребуется пять часов и значительные энергетические затраты, чем для усваивания курицы или индейки. Поэтому лучше отдавать предпочтение птичьему жиру.

Сферы применения

  1. В косметологии. Насыщенные жирные кислоты входят в состав дерматотропических средств, кремов, мазей. Пальмитиновая кислота применяется как структурообразователь, эмульгатор, эмолент. Лауриновая используется в качестве антисептика продукции по уходу за кожей. Каприловая кислота нормализует кислотность эпидермиса, насыщает ее кислородом, препятствует росту дрожжевых грибков.
  2. В бытовой химии. НЖК используются при изготовлении туалетного мыла, моющих средств. Лауриновая кислота служит катализатором пенообразования. Масла, содержащие стеариновые, миристиновые и пальмитиновые соединения используются в мыловарении для приготовления твердого продукта, получения смазочных масел, пластификаторов. Стеариновая кислота применяется в производстве резины, как смягчитель, и при создании свечей.
  3. В пищевой промышленности. Используются как пищевые добавки под индексом Е570. Насыщенные жирные кислоты выполняют роль глазирователя, пеногасителя, эмульгатора, стабилизатора пены.
  4. В и лекарственных препаратах. Лауриновая, миристиновая кислоты проявляют фунгицидную, вирицидную, бактерицидную активность, подавляя рост дрожжевых грибков и патогенной микрофлоры. Они способны усиливать антибактериальное действие антибиотиков в кишечнике, что повышает эффективность лечения вирусно-бактериальных острых кишечных инфекций. Предположительно, каприловая кислота поддерживает в мочеполовой системе нормальный баланс микроорганизмов. Однако данные свойства не используются в препаратах. При взаимодействии лауриновой и миристиновой кислот с бактериальными, вирусными антигенами они выступают иммунологическими стимуляторами, способствуя повышению иммунной реакции организма на внедрение кишечного патогена. Несмотря на это, жирные кислоты входят в состав лекарственных средств, БАДов исключительно как вспомогательные вещества.
  5. В птицеводстве, животноводстве. Бутановая кислота увеличивает продуктивный срок жизни свиноматки, поддерживает микроэкологический баланс, улучшает всасывание питательных веществ и рост ворсинок кишечника в организме скота. Кроме того, она предупреждает окислительный стресс, проявляет противораковые, противовоспалительные свойства, поэтому используется при создании кормовых добавок в птицеводстве, животноводстве.

Вывод

Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты – основные поставщики энергии в организм человека. Даже в состоянии покоя для строения и поддержания жизнедеятельности клеток они крайне важны. Насыщенные жиры поступают в организм с едой животного происхождения, их отличительной особенностью является твердая консистенция, которая сохраняется даже при комнатной температуре.

Дефицит и излишек предельных триглицеридов негативно отражается на здоровье человека. В первом случае снижается работоспособность, ухудшается состояние волос и ногтей, страдает нервная система, во втором – происходит скопление избыточного веса, повышается нагрузка на сердце, образовываются холестериновые бляшки на стенках сосудов, накапливаются шлаки, развивается диабет.

Для хорошего самочувствия рекомендуемая суточная доза насыщенных жирных кислот составляет 15 грамм. Для лучшего усвоения и выведения отработанных остатков ешьте их с зеленью и овощами. Так вы не перегрузите организм и восполните энергозапасы.

Сократите потребление вредных жирных кислот, содержащихся в быстрой еде из фастфуда, сдобной выпечке, жаренном мясе, пицце, тортах. Замените их на молочные продукты, орехи, растительные масла, мясо птицы, «дары моря». Следите за количеством и качеством пищи, которую едите. Ограничьте употребление красного мяса, обогатите рацион свежими овощами, фруктами и вы удивитесь результату: самочувствие и здоровье улучшатся, повысится работоспособность, а от прежней депрессии не останется и следа.

Жиры представляют собой сложный комплекс органических соединений, основными структурными элементами которых являются глицерин и жирные кислоты.

Удельный вес глицерина в составе жиров незначительный.

Количество его не превышает 10 %.

Основное значение, определяющее свойства жиров, имеют жирные кислоты.

В составе жиров находится ряд веществ, из которых наибольшее физиологическое значение имеют фосфатиды, стерины и жирорастворимые витамины.

Жирные кислоты

В природных жирах жирные кислоты встречаются в большом разнообразии, их около 60 наименований.

Все жирные кислоты, входящие в состав пищевых жиров, содержат четное число углеродных атомов.

Жирные кислоты подразделяются на предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).

Предельные (насыщенные) жирные кислоты

Предельные жирные кислоты в большом количестве встречаются в составе животных жиров.

Предельные жирные кислоты, входящие в состав животных жиров

Жирная кислота Молекулярный вес Температура плавления в °C
Масляная 88 -7,9
Капроновая 116 -1,5
Каприловая 144 +16,7
Каприновая 172 +31,6
Миристиновая 228 +53,9
Лауриновая 200 +44,2
Пальмитиновая 256 +62,6
Стеариновая 284 +69,3
Арахиновая 312 +74,9
Бегеновая 340 +79,7
Лигноцериновая 368 +83,9
Церотиновая 396 +87,7
Монтановая 424 +90,4
Мелиссиновая 452 +93,6

Из предельных жирных кислот наиболее распространены

  • пальмитиновая
  • стеариновая
  • миристиновая
  • масляная
  • капроновая
  • каприловая
  • каприновая
  • арахиновая

Высокомолекулярные насыщенные кислоты (стеариновая, арахиновая, пальмитиновая) обладают твердой консистенцией, низкомолекулярные (масляная, капроновая и др.) - жидкой. От молекулярного веса зависит и температура плавления. Чем выше молекулярный вес насыщенных жирных кислот, тем выше их температура плавления.

Разные жиры содержат различные количества жирных кислот. Так, в кокосовом масле 9 жирных кислот, в льняном - 6. Это обусловливает образование эвтектических смесей, т. е. сплавов, обладающих температурой плавления, как правило, более низкой, чем температура плавления составляющих компонентов. Наличие в пищевых жирах смесей триглицеридов имеет важное физиологическое значение: они снижают температуру плавления жира и тем самым способствуют его эмульгированию в двенадцатиперстной кишке и лучшему усвоению.

Насыщенные (предельные) жирные кислоты в большом количестве (более 50 %) содержатся в животных жирах (бараньем, говяжьем и др.) и в некоторых растительных маслах (кокосовом, пальмоядровом).

По биологическим свойствам предельные жирные кислоты уступают непредельным. С предельными (насыщенными) жирными кислотами скорее связываются представления об отрицательном их влиянии на жировой обмен, на функцию и состояние печени, а также со способствующей их ролью в развитии атеросклероза.

Имеются данные о том, что повышение содержания холестерина в крови в большей степени связано с высококалорийным питанием и одновременным поступлением животных жиров, богатых предельными жирными кислотами.

Жирные кислоты - это алифатические карбоновые кислоты, получаемые в основном из жиров и масел. В состав природных жиров обычно входят жирные кислоты с четным числом атомов углерода, поскольку они синтезируются из двухуглеродных единиц, образующих неразветвленную цепь углеродных атомов. Цепь может быть насыщенной (не содержащей

двойных связей) и ненасыщенной (содержащей одну или более двойных связей).

Номенклатура

Систематическое название жирной кислоты чаще всего образуется путем добавления к названию углеводорода окончания -овая (Женевская номенклатура). Насыщенные кислоты при этом имеют окончание -ановая (например, октановая), а ненасыщенные -еновая (например, октадеценовая - олеиновая кислота). Атомы углерода нумеруются, начиная от карбоксильной группы (содержащей атом углерода 1). Атом углерода, следующий за карбоксильной группой называют также а-углеродом. Атом углерода 3 - это -углерод, а углерод концевой метальной группы (углерод ) - со-углерод. Для указания числа двойных связей и их положения были приняты различные соглашения, например Д 9 означает, что двойная связь в молекуле жирной кислоты находится между атомами углерода 9 и 10; со 9 - двойная связь между девятым и десятым атомами углерода, если их отсчитывать с (о-конца. Широко используемые названия с указанием числа атомов углерода, числа двойных связей и их положения приведены на рис. 15.1. В жирные кислоты животных организмов в процессе метаболизма могут вводиться дополнительные двойные связи, но всегда между уже имеющейся двойной связью (например со 9, со 6 или со 3) и карбоксильным углеродом; это приводит к разделению жирных кислот на 3 семейства животного происхождения или

Таблица 15.1. Насыщенные жирные кислоты

Рис. 15.1. Олеиновая кислота (n-9; читается: «n минус 9»).

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты являются членами гомологического ряда, начинающегося с уксусной кислоты. Примеры приведены в табл. 15.1.

Существуют и другие члены ряда, с большим числом углеродных атомов, они встречаются в первую очередь в восках. Было выделено - как из растительных, так и из животных организмов - несколько жирных кислот с разветвленной цепью.

Ненасыщенные жирные кислоты (табл. 15.2)

Их подразделяет в соответствии со степенью ненасыщенности.

A. Мононенасыщенные (моноэтеноидные, моноеновые) кислоты.

Б. Полинеиасыщеиные (полиэгеноидные, полиеновые) кислоты.

B. Эйкозаноиды. Эти соединения, образующиеся из эйкоза-(20-С)-полиеновых жирных кислот,

Таблица 15.2. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие физиологическое и пищевое значение

(см. скан)

подразделяются на простаноиды и ленкотрнены (ЛТ). Простаноиды включают простаглаидины простациклины и тромбоксаны (ТО). Иногда термин простаглаидины употребляется в менее строгом смысле и означает все простаноиды.

Простаглаидины были первоначально обнаружены в семенной жидкости, но затем найдены в составе практически всех тканей млекопитающих; они обладают целым рядом важных физиологических и фармакологических свойств. Они синтезируются in vivo путем циклизации участка в центре углеродной цепи 20-С (эйкозановых) полиненасыщенных жирных кислот (например, арахидоновой кислоты) с образованием циклопентанового кольца (рис. 15.2). Родственная серия соединений, тромбоксаны, обнаруженные в тромбоцитах, содержат циклопентановое кольцо, в которое включен атом кислорода (оксановое кольцо) (рис. 15.3). Три различные эйкозановые жирные кислоты приводят к образованию трех групп эйкозаноидов, различающихся числом двойных связей в боковых цепях и ПГЛ. К кольцу могут быть присоединены различные группы, дающие

Рис. 15.2. Простагландин .

Рис. 15.3. Тромбоксан

начало нескольким разным типам простагландинов и тромбоксанов, которые обозначаются А, В и т. д. Например, простагландин Е-типа содержит кетогруппу в положении 9, тогда как в простагландине -типа в этом же положении стоит гидроксильная группа. Лейкотриены являются третьей группой эйкозаноидных производных, они образуются не путем циклизации жирных кислот, а в результате действия ферментов липоксигеназного пути (рис. 15.4). Они были впервые найдены в лейкоцитах и характеризуются наличием трех сопряженных двойных связей.

Рис. 15.4. Лейкотриен

Г. Другие ненасыщенные жирные кислоты. В материалах биологического происхождения были найдены и многие другие жирные кислоты, содержащие, в частности, гидроксильные группы (рицинолевая кислота) или циклические группы.

Цис-транс-изомерия ненасыщенных жирных кислот

Углеродные цепи насыщенных жирных кислот имеют форму зигзагообразной линии, когда они вытянуты (как это имеет место при низких температурах). При более высоких температурах происходит поворот вокруг ряда связей, приводящий к укорочению цепей, - именно поэтому при повышении температуры биомембраны становятся тоньше. У ненасыщенных жирных кислот наблюдается геометрическая изомерия, обусловленная различием в ориентации атомов или групп относительно двойной связи. Если ацильные цепи располагаются с одной стороны от двойной связи, образуется -конфигурация, характерная, например, для олеиновой кислоты; если же они располагаются по разные стороны, то молекула находится в транс-конфигурации, как в случае элаидиновой кислоты - изомера олеиновой кислоты (рис. 15.5). Природные полиненасыщенные длинноцепочечные жирные кислоты почти все имеют цис-конфигурацию; на участке, где находится двойная связь, молекула «согнута» и образует угол в 120°.

Рис. 15.5. Геометрическая изомерия жирных кислот (олеиновая и элаидиновая кислоты).

Таким образом, олеиновая кислота имеет форму буквы Г, тогда как элаидиновая кислота на участке, содержащем двойную связь, сохраняет «линейную» транс-конфигурацию. Увеличение числа цис-двойных связей в жирных кислотах ведет к увеличению числа возможных пространственных конфигураций молекулы. Это может оказывать большое влияние на упаковку молекул в мембранах, а также на положение молекул жирных кислот в составе более сложных молекул, таких, как фосфолипиды. Наличие двойных связей в -конфигурации изменяет эти пространственные соотношения. Жирные кислоты в транс-конфигурации присутствуют в составе некоторых пищевых продуктов. Большинство из них образуется как побочные продукты в процессе гидрогенизации, благодаря которому жирные кислоты переходят в насыщенную форму; таким способом, в частности, добиваются «затвердевания» природных масел при производстве маргарина. Кроме того, еще некоторое небольшое количество транс-кислот поступает с животным жиром - он содержит транс-кислоты, образовавшиеся под действием микроорганизмов, присутствующих в рубце жвачных животных.

Спирты

К числу спиртов, входящих в состав липидов, относятся глицерол, холестерол и высшие спирты

пример, цетиловый спирт которые обычно обнаруживаются в восках, а также полиизопреноидный спирт долихол (рис. 15.27).

Альдегиды жирных кислот

Жирные кислоты могут быть восстановлены в альдегиды. Эти соединения обнаруживаются в природных жирах как в свободном, так и в связанном состоянии.

Физиологически важные свойства жирных кислот

Физические свойства липидов организма в основном зависят от длины углеродных цепей и степени ненасыщенности соответствующих жирных кислот. Так, точка плавления жирных кислот с четным числом атомов углерода повышается с ростом длины цепи и понижается при увеличении степени ненасыщенности. Триацилглицерол, в котором все три цепи являются насыщенными жирными кислотами, содержащими не менее 12 атомов углерода в каждой, является при температуре тела твердым веществом; если же все три остатка жирных кислот относятся к типу 18:2, то соответствующий триацилглицерол остается жидким при температуре ниже О С. На практике природные ацилглиперолы содержат смесь жирных кислот, обеспечивающую выполнение определенной функциональной роли. Мембранные липиды, которые должны находиться в жидком состоянии, являются более ненасыщенными по сравнению с запасными липидами. В тканях, подвергающихся охлаждению - во время зимней спячки или в экстремальных условиях, - липиды оказываются более ненасыщенными.

Неправильные привычки в еде, несомненно, являются одной из возможных причин для возникновения заболеваний. Современные исследования питательной ценности продуктов направлены на установление связи между возникновением отдельных заболеваний и рациона человека. Существенное воздействие на пищевую ценность продуктов представляет собой тип содержащихся в нем жирных кислот.

Значение и роль жирных кислот в организме

Ненасыщенные жирные кислоты делят на мононенасыщенные (MUFA), которые представлены олеиновой кислотой (). Именно они помогают сбросить лишние килограммы борясь с абдоминальным ожирением.

Вторая группа EFA - полиненасыщенные жирные кислоты (WNKT), называемые PUFA кислот, представителями которых являются и кислоты. Среди ненасыщенных кислот полиненасыщенные кислоты играют важнейшую роль в питании человека.

Знаете ли вы? Диетологи утверждают: дефицит жирных кислот в организме для человека старше 20 лет можно пополнить, съев 100 г картофельных чипсов или 10 г колбасы сырого копчения.

Первичной кислотой омега-3 является ALA (альфа-линоленовая) - предшественник DHA (докозагексаеновая) и EPA (эйкозапентаеновая). В свою очередь, первичная омега-6 кислота представляет собой предшественник ЛА (линолевой) - арахидоновой кислоты. С их помощью нормально функционируют тканевые гормоны, DHA является компонентом клеток головного мозга, сетчатки и спермы и контролирует, чтобы все это функционировало должным образом. Кроме того, добавка DHA в рацион беременных женщин обеспечивает правильное развитие центральной нервной системы у внутриутробно развивающегося плода. Кроме того, омега-3 регулируют сердечно-сосудистую функцию, свертывание крови (таким образом предотвращая образование сгустков крови), уровни артериального давления, триглицериды и холестерин (возможно, увеличивая синтез желчных кислот из холестерина и способствуя его выделение желчи), и, следовательно, противодействуют инфарктам, атеросклерозу и инсульту. Они также предотвращают рак, поскольку ингибируют рост опухолей, пролиферацию опухолевой ткани.

  • Регулируют пищеварительный тракт и укрепляют иммунную систему. Тем самым стимулируют ее к усилению борьбы с патогенными микроорганизмами. Кроме того, ненасыщенные секретируются сальными железами, что провоцирует образование кислой среды на коже. Таким образом уничтожаются бактерии, которые пытаются проникнуть через кожу в организм.
  • Защищают от артрита, снимают боль и жесткость, связанные с ревматическими заболеваниями. Они также облегчают абсорбцию кальция, поэтому они незаменимы при профилактике и лечении остеопороза.
  • Их дефицит повышает восприимчивость организма к инфекции, ухудшает функцию многих ключевых органов - почек, печени, сердца - вызывает дефицит тромбоцитов крови, а также повышает риск развития гипертонии. Это также может способствовать бесплодию.
  • Их недостаток проявляется в бессоннице, депрессии, нарушении мышления, ломкости волос и ногтей, а также ухудшении состояния кожи (она становится тонкой, шелушащейся, обесцвеченной).

Знаете ли вы? Простой способ для определения того, жиры какого вида присутствуют в привычных нам продуктах: оливковое масло остается жидким при комнатной температуре, значит в нём есть мононенасыщенные жирные кислоты.

Виды жирных кислот

Мы едим разные жиры, но часто не знаем, какую они имеют пищевую ценность и какое влияние оказывают на наше здоровье. Жиры встречаются во всех группах живых организмов, они являются запасным энергетическим материалом и компонентом клеточных мембран. Еще несколько лет назад они считались ненужным и вредным элементом рациона, сегодня диетологи пришли к делению на нежелательные (животные) и желательные (растительная и рыбная пища).
Липиды представляют собой большую группу соединений с различными химическими структурами с общими элементами: каждая жирная молекула состоит из глицерина, с которым объединяются такие же кислоты. От того, какие жирные кислоты присутствуют в молекуле жира, зависят и ее свойства. Они делятся на 3 группы.

Насыщенные

Насыщенные - встречаются главным образом в животных жирах (сало, колбасы, масло) и используются организмом в качестве источника энергии. Их избыток вызывает увеличение холестерина в крови и атеросклероз. Поэтому животные жиры не добавляют человеку здоровья, и мы должны избегать их избытка в рационе.

Мононасыщенные

Мононенасыщенные - это жирные кислоты омега-9. Мы найдем их в оливковом, рапсовом, арахисовом масле, авокадо и рыбьем жире. Они помогают снизить уровень холестерина в крови. Основное достоинство олеиновых кислот - это антиатерогенное действие оливкового масла. Рапсовое масло содержит такое же количество омега-9, поэтому его называют маслом северной Европы.

Полиненасыщенные

Полиненасыщенные - присутствуют в растительных и рыбных маслах. К ним относятся линолевая и линоленовая кислота (сокращенно NNKT). Обе они очень важны для нашего организма, так как приводят к длинноцепочечным полиненасыщенным жирным кислотам, которые имеют много важных функций. NNKT являются строительными блоками для создания биологических мембран каждой клетки нашего организма и регулирования различных физиологических процессов.

Важно! Нужно помнить, что половину полезных жиров, необходимых человеческому организму (суточную норму) мы должны видеть визуально. В чашке выпитого молока или в салате, сдобренном сметанным соусом. Невидимая часть суточной нормы нужных кислот присутствует в мясе, молочных продуктах, в булочках и хлебе.

Где искать продукты-источники

Съедобные жиры имеют растительное или животное происхождение.

Овощные - получают из семян или плодов маслянистых растений, животных жиров и из тканей или молока наземных животных и из морских животных тканей. Источниками животного жира (кроме съедобных масла, сала, бекона и т. д.) являются мясо и колбасы, рыба, яйца и молочные продукты. В зависимости от вида и возраста животного и веса туши содержание жира в мясе может варьироваться от 3 до 55% от общего веса.
Жиры в продуктах:

  • содержит от 0,1 до13%;
  • цельное около 3-3,5%;
  • творог от 1 до 9%;
  • сычужный сыр от17 до 30%;
  • около 30%;
  • примерно 11%.
Основным источником растительного жира являются зерновые и маргариновые продукты и в меньшей степени овощи. Многие линолеиновые кислоты содержат пищевые масла (кукуруза, подсолнечник, соя и масло канолы). А линоленовая содержится главным образом в хлоропластных мембранах растений и в меньших количествах в семенах и маслах. Рекомендуется употреблять продукты, богатые витаминами A, D, E и K (т.е. жирорастворимыми) в сочетании с жирами. Они легче поглощаются организмом.

Знаете ли вы? Только появившиеся глубокие морщинки разглаживаются после использования косметики на основе омега-кислот. Они отвечают за водный баланс верхнего слоя кожного покрова и отсутствие воспалений в виде сыпи и угрей.

Растительные

Мононенасыщенные - содержатся в маслинах, рапсовом масле, (фисташках, фундуке, ) и авокадо. Альфа-линоленовая (ALA) - , масло канолы, соя и лен и масла из этих продуктов. Омега-6 - в семенах подсолнечника, зародышах пшеницы, соевых бобов, .
Полиненасыщенные жирные кислоты полезны только в том случае, если их производят при низких температурах - предпочтительно на холоде. Их термическая обработка, например нагрев, приводит к тому, что они становятся чрезвычайно вредными для здоровья.

Животные

Источник омега-3 - это лосось, скумбрия, сельдь, форель (они особенно богаты омега-3 EPA, эйкозапентаеновой и докозагексаеновой). Рыба и морепродукты - они содержат самые здоровые жиры, в них содержатся не только насыщенные кислоты, но организму нужны также и омега-3. Наиболее полезна рыба, выращенная не в рыбных хозяйствах (в теплых водах), а пойманная в прохладных водах. Самая маленькая - сельдь, скумбрия, сардина, килька, но также стоит есть и треску, палтус, ракообразных.

Яйца - очень здоровая во всех отношениях пища. К сожалению, промышленные яйца от кур, вскормленных на кукурузе, намного хуже, чем яйца от домашних всеядных кур. Молочные продукты - хорошая пища, хотя у некоторых людей на такие продукты есть аллергия. Но большинство людей могут есть сливочное масло и сливки, а если вы хорошо переносите казеин и лактозу, вы также можете наслаждаться отличным сыром.
Животные жиры - сало, осветленное масло, утиный жир или или . Растительные масла и орехи не нужно подвергать нагреву или обжарке. Выпечка семян (например, льняная мука в хлебобулочных изделиях) не наносит вреда содержащимся в них жирам.

Важно! Следите за тем, чтобы в вашем рационе присутствовали только здоровые жиры. Очень хороши рыбные консервы, но в большинстве консервных продуктов рыба приготовлена в растительном жиру, обычно в подсолнечном масле. Покупайте рыбу с наименьшим количеством добавленных жиров (например, тунец в собственном соусе, копченая скумбрия, сельдь) или со здоровыми жирами, такими как сардины в оливковом масле.

О суточной потребности и нормах

Согласно международным стандартам, омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты ежедневно должны обеспечивать 2-8 % нужных организму калорий. Омега-3 следует принимать в следующих количествах: ALA - 2 г / день; DHA и EPA - 200 мг / сутки; витамин Е (0,4 мг на 1 г WNKT); Омега-6 в отношении омега-3-5-4: 1 (что означает 4-5 ложек омега-6, чтобы сбалансировать 1 столовую ложку жиров омега-3).

Важно! По данным Министерства сельского хозяйства США, наилучшее соотношение омега-6 и омега-3 жирных кислот составляет (100 г): икра (0,01: 1), лососевое масло и тунец (0,04: 1), печень трески (0,05: 1) и сельдь.

  • Для диеты с 2000 калориями диеты омега-6 будут покрывать ложку подсолнечного масла или плоскую ложку маргарина.
  • Чтобы удовлетворить потребность в омега-3, вы должны есть по крайней мере 2 порции в неделю (100-150 г) жирной рыбы.
  • Для тех, кто не любит рыбу, есть транквилизатор (экстракт печени, например трески) и омега-3 капсулы (обработанный жир из всей рыбы).
  • Имейте в виду, что суточная доза EPA и DHA кислот должна составлять 1 г, а для тех, кто подвержен риску сердечно-сосудистых заболеваний до 1,5 г.
  • Рекомендуемое потребление омега-9 (10-15% энергии), что эквивалентно примерно 2 ст. л. сливочного масла.

Ешьте пищу с полезными жирами, это очень вкусно, долгое время после обеда человек испытывает чувство сытости, к тому же это имеет важное значение для функционирования нашего мозга и нашего тела. Даже если вы худеете, не отказывайтесь от полезных жиров, потому что это пополнение углеводами организма, а не прибавка жира на талию.