Польза и вред насыщенных жирных кислот. Продукты, богатые НЖК. В каких продуктах находится больше всего трансизомеров? Продукты с насыщенными жирными кислотами

Насыщенные жирные кислоты (НЖК), наиболее представленные в пище, делятся на короткоцепочечные (4… 10 атомов углерода - масляная, капроновая, каприловая, каприновая), среднецепочечные (12… 16 атомов углеро­да - лауриновая, миристиновая, пальмитиновая) и длинноцепочечные (18 атомов углерода и более - стеариновая, арахидиновая).

Насыщенные жирные кислоты с короткой длиной углеродной цепи практи­чески не связываются с альбуминами в крови, не депонируются в тканях и не включаются в состав липопротеинов - они быстро окисляются с образованием кетоновых тел и энергии.

Так же они выполняют ряд важных биологических функций, например, масляная кислота участвует в генетической регуляции, воспаления и иммунного ответа на уровне слизистой оболочки кишечника, а также обеспечивает клеточную дифференцировку и апоптоз.

Каприновая кислота является предшественником монокаприна — соединения с антивирусной активностью. Избыточное поступление короткоцепочечных жирных кислот может привести к развитию метаболического ацидоза.

Насыщенные жирные кислоты с длинной и средней углеродной цепью, напротив, включаются в состав липопротеинов, циркулируют в крови, запасаются в жировых депо и используются для синтеза других липоидных соединений в организме, например холестери­на Кроме того, для лауриновой кислоты показана способность инактивировать ряд микроорганизмов, в частности Helicobacter pylory, а также грибки и вирусы за счет разрыва липидного слоя их биомембран.

Миристиновая и лауриновая жирные кислоты сильно повышают уровень холестерина в сыворотке крови и поэтому ассоциируются с максимальным риском развития ате­росклероза.

Пальмитиновая кислота также ведет к повышенному синтезу липопротеинов. Она является основной жирной кислотой, связывающей кальций (в составе жирных молочных продуктов) в неусваиваемый комплекс, омыляя его.

Стеариновая кислота, так же как и короткоцепочечные насыщенные жирные кислоты, практически не влияет на уровень холестерина в крови, более того - она способна снижать усвояемость холесте­рина в кишечнике за счет уменьшения его растворимости.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты подразделяют по степени ненасыщенности на моно ненасыщенные жирные кислоты (МНЖК) и поли ненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК).

Мононенасыщенные жирные кислоты имеют одну двойную связь. Основным их представителем в рационе является олеиновая кислота. Ее основными пищевыми источниками служат оливковое и арахисовое масло, свиной жир. К МНЖК относятся также эруковая кислота, составляющая 1/3 от состава жирных кислот в рапсовом масле, и пальмитолеиновая кислота, присутствующая в рыбьем жире.

К ПНЖК относятся жирные кислоты, имеющие несколько двойных связей: линолевая, линоленовая, арахидоновая, эйкозапентаеновая, докозагексаеновая. В питании их основными источниками являются растительные масла, рыбий жир, орехи, семена, бобовые. Подсолнечное, соевое, кукурузное и хлопковое масла являются основными источниками линолевой кислоты в питании. В рапсовом, соевом, горчичном, кунжутном масле содержатся значимые количества линолевой и линоленовой кислот, причем соотношение их различно - от 2:1 в рапсовом, до 5:1 в соевом.

В организме человека ПНЖК выполняют биологически важные функции, связанные с организацией и функционированием биомембран и синтезом тканевых регуляторов. В клетках происходит сложный процесс синтеза и взаимного превращения ПНЖК: линолевая кислота способна трансформироваться в арахидоновую с последующим включением ее в биомембраны или синтезом лейкотриенов, тромбоксанов, простагландинов. Линоленовая кислота играет важную роль в нормальном развитии и функционировании миелиновых волокон нервной системы и сетчатки глаза, входя в состав структурных фосфолипидов, а также содержится в значительных количествах в сперматозоидах.

Полиненасыщенные жирные кислоты состоят из двух основных семейств: производные линолевой кислоты, относящиеся к омега-6 жирным кислотам, и производные линоленовой кислоты — к омега-3 жирным кислотам. Именно соотношение этих семейств при условии общей сбалансированности поступления жира становится доминирующим с позиций оптимизации липидного обмена в организме за счет модификации жирно-кислотного состава пищи.

Линоленовая кислота в организме человека превращается в длинноцепочечные n-3 ПНЖК - эйкозапентаеновую (ЭПК) и докозагексаеновую (ДГК). Эйкозапентаеновая кислота определяется наряду с арахидоновой в структуре биомембран в количестве прямо пропорциональном ее содержанию в пище. При высоком уровне поступления с пищей линолевой кислоты относительно линоленовой (или ЭПК) повышается общее количество арахидоновой кислоты, включенной в биомембраны, что изменяет их функциональные свойства.

В результате использования организмом ЭПК для синтеза биологически активных соединений образуются эйкозаноиды, физиологические эффекты которых (например, снижение скорости тромбообразования) могут быть прямо противоположными действию эйкозаноидов, синтезируемых из арахидоновой кислоты. Показано также, что в ответ на воспаление ЭПК трансформируется в эйкозаноиды, обеспечивая более тонкую по сравнению с эйкозаноидами — производными арахидоновой кислоты, регуляцию фазы воспаления и тонуса сосудов.

Докозагексаеновая кислота найдена в высоких концентрациях в мембранах клеток сетчатки, которые поддерживаются на этом уровне вне зависимости от поступления омега-З ПНЖК с питанием. Она играет важную роль в регенерации зрительного пигмента родопсина. Также высокие концентрации ДГК обнаруживаются в мозге и нервной системе. Эта кислота используется нейронами для модификаций физических характеристик собственных биомембран (таких, как текучесть) в зависимости от функциональных потребностей.

Последние достижения в области нутриогеномики подтверждают участие ПНЖК семейства омега-3 в регуляции экспрессии генов, участвующих в обмене жиров и фазах воспаления, за счет активации факторов транскрипции.

В последние годы делаются попытки определить адекватные уровни поступления омега-3 ПНЖК с питанием. В частности, показано, что для взрослого здорового человека употребление в составе пищи 1,1… 1,6 г/сут линоленовой кислоты полностью покрывает физиологические потребности в этом семействе жирных кислот.

Основными пищевыми источниками ПНЖК семейства омега-3 являются льняное масло, грецкие орехи и жир морских рыб.

В настоящее время оптимальным соотношением в питании ПНЖК различных семейств считается следующее: омега-6: омега-3 = 6…10:1.

Основные пищевые источники линоленовой кислоты

Основные пищевые источники ПНЖК семейства омега-3

Жиры – макронутриенты, необходимые участники полноценного питания каждого человека. В ежедневный рацион должны входить разные жиры, каждый из них выполняет свою функцию.

С физиологической точки зрения жиры – неотъемлемая составляющая тройки макронутриентов, обеспечивающей основные потребности организма человека. Они являются одним из основных источников энергии. Жиры – составной элемент всех клеток, они необходимы для усвоения жирорастворимых витаминов, обеспечивают термоизоляцию организма, участвуют в деятельности нервной системы и иммунитета.

Официальное название жиров, входящих в состав пищи, – липиды. Те липиды, которые входят в состав клеток, называются структурными (фосфолипиды, липопротеиды), другие являются способом хранения энергии и называются запасными (триглицериды).

Энергетическая ценность жиров примерно в два раза выше энергетической ценности углеводов.

По своей химической сути жиры представляют собой сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. Основа животных и растительных жиров – жирные кислоты, различный состав которых и определяет их функции в организме. Все жирные кислоты делятся на две группы: насыщенные и ненасыщенные.

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты содержатся в основном в жирах животного происхождения. Это твердые вещества, имеющие высокую температуру плавления. Они могут усваиваться организмом без участия желчных кислот, этим определяется их высокая питательная ценность. Однако излишки насыщенных жирных кислот неизбежно откладываются в запас.

Основные виды насыщенных кислот – пальмитиновая, стеариновая, миристиновая. Они в разных количествах содержатся в сале, жирном мясе, молочных продуктах (сливочное масло, сметана, молоко, сыры и т.д.). Животные жиры, в состав которых входят насыщенные жирные кислоты, обладают приятным вкусом, содержат лецитин и витамины А и D, а также холестерин.

Холестерин – основной стерин животного происхождения, он жизненно необходим организму, поскольку входит в состав всех клеток и тканей организма, участвует в гормональных процессах и синтезе витамина D. При этом избыток холестерина в пище ведет к повышению его уровня в крови, что является одним из основных факторов риска для развития сердечно-сосудистых заболеваний, диабета и ожирения. Холестерин синтезируется организмом из углеводов, поэтому с пищей его рекомендуется употреблять не более чем 300 мг в сутки.

Предпочтительная форма употребления насыщенных жирных кислот – молочные продукты, яйца, мясные субпродукты (печень, сердце), рыба. На долю насыщенных жирных кислот в ежедневном рационе должно приходиться не более 10% калорийности.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты содержатся в основном в продуктах растительного происхождения, а также в рыбе. Ненасыщенные жирные кислоты легко окисляются, они не очень устойчивы к термообработке, поэтому наиболее полезно употреблять продукты, их содержащие, в сыром виде.

Ненасыщенные жирные кислоты делятся на две группы, в зависимости от того, сколько в них ненасыщенных водородом связей между атомами. Если такая связь одна – это мононенасыщенные жирные кислоты (МНЖК), если их несколько – это полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК).

Мононенасыщенные жирные кислоты

Основные виды МНЖК – миристолеиновая, пальмитолеиновая, олеиновая. Эти кислоты могут синтезироваться организмом из насыщенных жирных кислот и углеводов. Одна из важнейших функций МНЖК – снижение уровня холестерина в крови. За это отвечает содержащийся в МНЖК стерин – р-ситостерин. Он образует нерастворимый комплекс с холестерином и таким образом препятствует всасыванию последнего.

Основной источник МНЖК – рыбий жир, авокадо, арахис, маслины, орехи кешью, оливковое, кунжутное и рапсовое масла. Физиологическая потребность в МНЖК составляет 10% от суточной калорийности.

Растительные жиры по большей части являются поли- или мононенасыщенными. Эти жиры могут понижать уровень холестерина в крови и часто содержат необходимые жирные кислоты (EFA): Омега-3 и Омега-6.

Полиненасыщенные жирные кислоты

Основные виды ПНЖК – линолевая, линоленовая, арахидоновая. Эти кислоты не только входят в состав клеток, но и участвуют в обмене веществ, обеспечивают процессы роста, содержат токоферолы, р-ситостерин. ПНЖК не синтезируются организмом человека, поэтому считаются незаменимыми веществами наравне с некоторыми аминокислотами и витаминами. Наибольшей биологической активностью обладает арахидоновая кислота, которой мало в продуктах питания, но при участии витамина В6 она может быть синтезирована организмом из линолевой кислоты.

Арахидоновая и линолевая кислота относятся к семейству кислот Омега-6. Эти кислоты содержатся практически во всех растительных маслах и орехах. Суточная потребность в Омега-6 ПНЖК составляет 5–9% от суточной калорийности.

Альфа-линоленовая кислота относится к семейству Омега-3. Основным источником ПНЖК этого семейства является рыбий жир и некоторые морепродукты. Суточная потребность в Омега-3 ПНЖК – 1–2% от суточной калорийности.

Избыток в рационе продуктов, содержащих ПНЖК, может вызвать заболевания почек и печени.

Полиненасыщенные жиры содержит рыба, грецкие орехи, миндаль, лен, некоторые приправы, соевое масло, подсолнечное масло и т.д.

Транс-жиры

(или ) получается путем переработки растительных жиров, используется в производстве маргарина и прочих кулинарных жиров. Соответственно, попадает в чипсы, гамбургеры и большую часть магазинной выпечки.

Тем, что повышает в крови уровень плохого холестерина. Это увеличивает риск закупорки сосудов и инфарктов, способствует развитию диабета.

Выводы

Употребление жиров необходимо для полноценного функционирования организма. Но все нужно делать с умом.

Польза жира, даже ненасыщенного, возможна лишь при правильном его употреблении. Энергетическая ценность жира необычайна высока. Стакан семечек равен по калорийности одному шашлыку или целой плитке шоколада. Если злоупотреблять ненасыщенными жирами, они принесут не меньший вред, чем насыщенные.

Положительное значение жиров для организма неоспоримо при соблюдении несложных правил: свести к минимуму употребление насыщенных жиров, полностью исключить транс-жиры, употреблять ненасыщенные жиры умеренно и регулярно.

В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, которые входят в состав липидов микроорганизмов, растений и животных.

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты (рисунок 2). В организме могут находиться как в свободном состоянии, так и выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов.

Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойных связей, называют полиненасыщенными. Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт. Это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи. Почти все они содержат четное число атомов углерода (от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода). Гораздо реже встречаются жирные кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом атомов углерода. Содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи, как правило, находятся между 9 и 10 атомами углерода, почти всегда разделены метиленовой группой и имеют цис-конфигурацию.

Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ.

Жирные кислоты отличаются:

– длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;

– физико-химическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при температуре 22 0 С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла.

Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Полиненасыщенные жирные кислоты быстро окисляются на открытом воздухе, чем насыщенные. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов;

Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов

В высших растениях присутствуют, в основном, пальмитиновая кислота и две ненасыщенные кислоты – олеиновая и линолевая. Доля ненасыщенных жирных кислот в составе растительных жиров очень высока (до 90 %), а из предельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10-15 %.

Стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а содержится в значительном количестве (25 % и более) в некоторых твердых животных жирах (жир баранов и быков) и маслах тропических растений (кокосовое масло). Лауриновой кислоты много в лавровом листе, миристиновой – в масле мускатного ореха, арахиновой и бегеновой – в арахисовом и соевом маслах. Полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая и линолевая – составляют главную часть льняного, конопляного, подсолнечного, хлопкового и некоторых других растительных масел. Жирные кислоты оливкового масла на 75% представлены олеиновой кислотой.

В организме человека и животных не могут синтезироваться такие важные кислоты, как линолевая, линоленовая. Арахидоновая – синтезируется из линолевой. Поэтому они должны поступать в организм с пищей. Эти три кислоты получили название незаменимых жирных кислот. Комплекс этих кислот называют витамином F. При длительном отсутствии их в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, т.е. проявляются признаки авитаминоза.

В последнее время большое внимание уделяется жирным кислотам Омега-3. Эти кислоты обладают сильным биологическим действием – уменьшают слипание тромбоцитов, тем самым предупреждают инфаркты, снижают артериальное давление, уменьшают воспалительные процессы в суставах (артриты), необходимы для нормального развития плода у беременных. Эти жирные кислоты содержатся в жирных сортах рыб (скумбрия, лосось, семга, норвежская сельдь). Рекомендуется употреблять морскую рыбу 2-3 раза в неделю.

Номенклатура жиров

Нейтральные ацилглицеролы служат главными составными частями природных жиров и масел, чаще всего это смешанные триацилглицеролы. По происхождению природные жиры делят на животные и растительные. В зависимости от жирно-кислотного состава жиры и масла по консистенции бывают жидкими и твердыми. Животные жиры (баранье, говяжье, свиное сало, молочный жир) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему при комнатной температуре они твердые.

Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и др.), при обычной температуре жидкие и называются маслами.

Жиры, как правило, содержатся в животных тканях, масла – в плодах и семенах растений. Особенно высоко содержание масел (20-60 %) в семенах подсолнечника, хлопчатника, сои, льна. Семена этих культур используются в пищевой промышленности для получения пищевых масел.

По способности высыхать на воздухе масла подразделяются: на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное), невысыхающие (оливковое, касторовое).

Физические свойства

Жиры легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворимы в органических растворителях, например, в бензине, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне и т.д. Температура кипения жиров не может быть определена, поскольку при нагревании до 250 о С они разрушаются с образованием из глицерина при его дегидратации сильно раздражающего слизистые оболочки глаз альдегида  акролеина (пропеналя).

Для жиров прослеживается довольно четкая связь химического строения и их консистенции. Жиры, в которых преобладают остатки насыщенных кислот – твёрдые (говяжий, бараний и свиной жиры). Если в жире преобладают остатки ненасыщенных кислот, он имеет жидкую консистенцию. Жидкие растительные жиры называется маслами (подсолнечное, льняное, оливковое и т.д. масла). Организмы морских животных и рыбы содержат жидкие животные жиры. В молекулы жиров мазеобразной (полутвёрдой) консистенции входят одновременно остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (молочный жир).

Химические свойства жиров

Триацилглицеролы способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, она может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот и щелочей. Жидкие растительные масла превращают в твердые жиры при помощи гидрогенизации. Этот процесс широко используется для изготовления маргарина и кулинарного жира.

Жиры при сильном и продолжительном взбалтывании с водой образуют эмульсии – дисперсные системы с жидкой дисперсной фазой (жир) и жидкой дисперсионной средой (водой). Однако эти эмульсии нестойки и быстро разделяются на два слоя – жир и воду. Жиры плавают над водой, поскольку их плотность меньше плотности воды (от 0,87 до 0,97).

Гидролиз. Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, который можно осуществить как кислотами, так и основаниями (щелочной гидролиз называют омылением):

Омыляемые липиды 2

Простые липиды 2

Жирные кислоты 3

Химические свойства жиров 6

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ 11

Сложные липиды 14

Фосфолипиды 14

Мыла и детергенты 16

Гидролиз жиров идет постепенно; например, при гидроли­зе тристеарина получается сначала дистеарин, затем моносте­арин и, наконец, глицерин и стеариновая кислота.

Практически гидролиз жиров производят или перегретым паром, или же нагреванием в присутствии серной кислоты или щелочей. Превосходными катализаторами гидролиза жиров являются сульфокислоты, получаемые сульфированием смеси непредельных жирных кислот с ароматическими углеводоро­дами (контакт Петрова ). В семенах клещевины находится особый фермент - липаза , ускоряющий гидролиз жиров. Ли­паза широко применяется в технике для каталитического гид­ролиза жиров.

Химические свойства

Химические свойства жиров определяются сложноэфирным строением молекул триглицеридов и строением и свойствами углеводородных радикалов жирных кислот , остатки которых входят в состав жира.

Как сложные эфиры жиры вступают, например, в следующие реакции:

– Гидролиз в присутствии кислот (кислотный гидролиз )

Гидролиз жиров может протекать и биохимическим путем под действием фермента пищеварительного тракта липазы.

Гидролиз жиров может медленно протекать при длительном хранении жиров в открытой упаковке или термической обработке жиров в условиях доступа паров воды из воздуха. Характеристикой накопления в жире свободных кислот, придающих жиру горечь и даже токсичность является «кислотное число»: число мг КОН, пошедшее на титрование кислот в 1г жира.

– Омыление:

Наиболее интересными и полезными реакциями углеводородных радикалов являются реакции по двойным связям:

– Гидрогенизация жиров

Растительные масла (подсолнечное, хлопковое, соевое) в присутствии катализаторов (например, губчатый никель) при 175-190 о С и давлении 1,5-3 атм гидрируются по двойным С = С связям углеводородных радикалов кислот и превращаются в твёрдый жир – саломас . При добавлении к нему так называемых отдушек для придания соответствующего запаха и яиц, молока, витаминов для улучшения питательных качеств получают маргарин . Саломас используется также в мыловарении, фармации (основы для мазей), косметике, для изготовления технических смазок и т.д.

– Присоединение брома

Степень ненасыщенности жира (важная технологическая характеристика) контролируется по «йодному числу» : число мг йода, пошедшее на титрование 100 г жира в процентах (анализ с бисульфитом натрия).

– Окисление

Окисление перманганатом калия в водном растворе приводит к образованию предельных дигидроксикислот (реакция Вагнера)

ПРОГОРКАНИЕ

При хранении растительные масла, животные жиры, а также жиросодержащие продукты (мука, крупа, кондитерские изделия, мясные продукты) под влиянием кислорода воздуха, света, ферментов, влаги приобретают неприятный вкус и запах. Иными словами, жир прогоркает.

Прогоркание жиров и жиросодержащих продуктов ­– результат сложных химических и биохимических процессов, протекающих в липидном комплексе.

В зависимости от характера основного процесса, протекающего при этом, различают гидролитическое и окислительное прогоркание. Каждый из них может быть разделен на автокаталитическое (неферментативное) и ферментативное (биохимическое) прогоркание.

ГИДРОЛИТИЧЕСКОЕ ПРОГОРКАНИЕ

При гидролитическом прогоркании происходит гидролиз жира с образованием глицерина и свободных жирных кислот.

Неферментативный гидролиз протекает с участием растворенной в жире воды, и скорость гидролиза жира при обычных температурах невелика. Ферментативный гидролиз происходит при участии фермента липазы на поверхности соприкосновения жира и воды и возрастает при эмульгировании.

В результате гидролитического прогоркания увеличивается кислотность, появляется неприятный вкус и запах. Особенно это сильно выражено при гидролизе жиров (молочного, кокосового и пальмового), содержащих низко- и среднемолекулярные кислоты, такие как масляную, валериановую, капроновую. Высокомолекулярные кислоты не имеют вкуса и запаха, а повышение их содержания не приводит к изменению вкуса масел.

ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ПРОГОРКАНИЕ

Наиболее распространенным видом порчи жиров в процессе хранения является окислительное прогоркание. В первую очередь окислению подвергаются свободные, а не связанные в триацилглицеролах ненасыщенные жирные кислоты. Процесс окисления может происходить неферментативным и ферментативным путями.

В результате неферментативного окисления кислород присоединяется к ненасыщенным жирным кислотам по месту двойной связи с образованием циклической перекиси, которая распадается с образованием альдегидов, придающих жиру неприятный запах и вкус:

Также в основе неферментативного окислительного прогоркания лежат цепные радикальные процессы, в которых участвуют кислород и ненасыщенные жирные кислоты.

Под действием перекисей и гидроперекисей (первичных продуктов окисления) происходит дальнейший распад жирных кислот и образование вторичных продуктов окисления (карбонилсодержащих): альдегидов, кетонов и других неприятных на вкус и запах веществ, вследствие чего жир прогоркает. Чем больше двойных связей в жирной кислоте, тем выше скорость ее окисления.

При ферментативном окислении этот процесс катализируется ферментом липоксигеназой с образованием гидроперекисей. Действие липоксигеназы сопряжено с действием липазы, которая предварительно гидролизует жир.

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ

Кроме температуры плавления и затвердевания, для ха­рактеристики жиров применяются следующие величины: кислотное число, перекисное число, число омыления, йодное число.

Природные жиры нейтральны. Однако при переработке или хранении вследствие процессов гидролиза или окисления образуются свободные кислоты, количество которых непостоянно

Под действием ферментов липазы и липоксигеназы изменяется качество жиров и масел, которое характеризуется следующими показателями или числами:

Кислотное число (К.ч.) – это количество миллиграммов гидроксида калия, необходимого для нейтрализации свободных жирных кислот в 1 г жира.

При хранении масла наблюдается гидролиз триацилглицеролов, это приводит к накоплению свободных жирных кислот, т.е. к возрастанию кислотности. Повышение К.ч. указывает на снижение его качества. Кислотное число является гостированным показателем масла и жира.

Йодное число (Й.ч.) – это количество граммов йода, присоединившегося по месту двойных связей к 100 г жира:

Йодное число позволяет судить о степени ненасыщенности масла (жира), о склонности его к высыханию, прогорканию и другим изменениям, происходящим при хранении. Чем больше содержится в жире ненасыщенных жирных кислот, тем выше йодное число. Уменьшение йодного числа в процессе хранения масла является показателем его порчи. Для определения йодного числа применяют растворы хлорида иода IC1, бромида иода IBr или иода в растворе сулемы, которые бо­лее реакционноспособны, чем сам иод. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно важно для оценки качества высыхающих масел.

Перекисное число (П.ч.) показывает количество перекисей в жире, выражают его в процентах йода, выделенного из йодистого калия перекисями, образовавшимися в 1 г жира.

В свежем жире перекиси отсутствуют, но при доступе воздуха они появляются сравнительно быстро. В процессе хранения перекисное число увеличивается.

Число омыления (Ч.о. ) – равно числу миллиграммов гидроксида калия, расходующихся при омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком гидроксида калия в спиртовом раство­ре. Число омыления чистого триолеина равно 192. Высокое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньши­ми молекулами». Малые числа омыления указывают на при­сутствие более высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ.

Полимеризация масел. Весьма важными являются ре­акции автоокисления и полимеризации масел. По этому при­знаку растительные масла делятся на три категории: высы­хающие, полувысыхающие и невысыхающие.

Высыхающие масла в тонком слое обладают способностью образовывать на воздухе эластичные, блестящие, гибкие и прочные пленки, нерастворимые в органических растворите­лях, устойчивые к внешним воздействиям. На этом свойстве основано использование этих масел для приготовления лаков и красок. Наиболее часто применяемые высыхающие масла приведены в табл. 34.

Таблица 34. Характеристики высыхающих масел

Основной характерной чертой высыхающих масел являет­ся высокое содержание непредельных кислот. Для оценки ка­чества высыхающих масел применяют йодное число (оно дол­жно быть не менее 140).

Процесс высыхания масел заключается в окислительной полимери­зации. Все ненасыщенные эфиры жирных кислот и их глицериды окис­ляются на воздухе. По-видимому, процесс окисления представляет собой цепную реакцию, приводящую к неустойчивой гидроперекиси, которая разлагается с образованием окси- и кетокислот.

Высыхающие масла, содержащие глицериды ненасыщенных кислот с двумя или тремя двойными связями, служат для приготовления оли­фы. Для получения олифы льняное масло нагревают до 250-300 °С в присутствии катализаторов.

Полу высыхающие масла (подсолнечное, хлопковое) отличаются от высыхающих меньшим содержанием непредельных кислот (йодное чис­ло 127-136).

Невысыхающие масла (оливковое, миндальное) имеют йодное число ниже 90 (например, для оливкового масла 75-88).

Воски

Это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов жирного (реже ароматического) ряда.

Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Природные воски содержат также некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав восков входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для восков, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С 24 Н 48 О 2 , церотиновая С 27 Н 54 О 2 , монтановая С 29 Н 58 О 2 и др.

Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав восков, можно отметить цетиловый – СН 3 –(СН 2) 14 –СН 2 ОН, цериловый – СН 3 –(СН 2) 24 –СН 2 ОН, мирициловый СН 3 –(СН 2) 28 –СН 2 ОН.

Воски встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют, главным образом, защитную функцию.

В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, тем самым, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, механических повреждений и поражения микроорганизмами. Нарушение этого налета приводит к быстрой порче плодов при их хранении.

Например, значительное количество воска выделяется на поверхности листьев пальмы, произрастающей в Южной Америке. Этот воск, называемый карноубским, является, в основном, церотиново-мирициловым эфиром:

,

имеет желтый или зеленоватый цвет, очень тверд, плавится при температуре 83-90 0 С, идет на выделку свечей.

Среди животных восков наибольшее значение имеет пчелиный воск, под его покровом хранится мед и развиваются личинки пчелы. В пчелином воске преобладает пальмитиново-мирициловый эфир:

а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-70 0 С.

Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.

Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит, в основном, (на 90%) из пальмитиново-цетилового эфира:

твердое вещество, его температура плавления 41-49 0 С.

Различные воска широко применяют для изготовления свечей, помад, мыла, разных пластырей.

Наверное, вы уже знаете, что жиры – важная составляющая часть питания не только для поддержания формы, но и для здоровья в целом. Все жиры могут быть поделены на две основные группы: насыщенные и ненасыщенные. Помимо этого жиры делятся на незаменимые и заменимые. Незаменимые жиры должны поступать в организм с пищей, поскольку организм не может их синтезировать.

В этой статье мы ответим на вопросы:

• Что такое незаменимые жирные кислоты?
• Что делают незаменимые жирные кислоты?
• Что происходит при недостаточном количестве незаменимых жирных кислот?
• Каковы источники незаменимых жирных кислот?

Альфа линоленовая кислота (омега-3) может преобразовываться в:

• эйкозапентаеновую кислоту (ЭПК) (омега-3)
• докозогексаеновую кислоту (ДГК) (омега-3)

Линолевая кислота (омега-6) может преобразовываться в:

• гамма линоленовую кислоту (омега-6)
• дигомогамма линоленовую кислоту (омега-6)
• (омега-6)

На что они влияют?

• Выработка энергии
• Диффузия кислорода в кровоток
• Выработка гемоглобина
• Транспортировка и метаболизм триглицеридов и холестерина
• Образование нервной и мозговой ткани
• Контроль над жидкостью в клеточной мембране
• Снижение высокого уровня холестерина и триглицеридов в крови
• Стабилизация уровней инсулина и сахара
• Лечение артрита
• Противовоспалительный эффект
• Действенность в условиях воспалительных процессов
• Облегчение астматических приступов
• Облегчение при ПМС
• Ослабление аллергических реакций
• Укрепление иммунной системы
• Снижение влагозадержания (участие в удалении натрия и жидкости)
• Улучшение состояния кожи
• Облегчение протекания псориаза
• Успокаивающий эффект и устранение перепадов настроения.

Учитывая вышеперечисленный факты, можно сделать вывод, что незаменимые жирные кислоты очень важны для нашего организма. На самом деле жирных кислот намного больше, чем перечислено выше.

Незаменимые жирные кислоты очень важны для нашего организма

Простагландины

Альфа линоленовая и линолевая кислоты могут метаболизироваться в эйкозаноиды. Эйкозаноиды в свою очередь могут быть поделены на лейкотриены, простагландины и тромбоксаны. В этой статье мы рассмотрим только простагландины.

Простагландины – это гормоноподобные химические вещества, которые регулируют клеточную активность. Простагландины делятся на три группы в зависимости от того, от какой жирной кислоты они метаболизированы.

Тип 1

Простагландины, входящие в первую группу, образуются из гамма линоленовой кислоты. Их называют «хорошими» простагландинами. Название связано с тем, что они улучшают кровообращение, снижают кровеносное давление, снижают воспаление, помимо остальных функций. Пожалуй, самым важным их свойством является предотвращение выработки клетками арахидоновой кислоты. Это важно, поскольку арахидоновая кислота относится к типу 2, который рассмотрен ниже.

Простагландины типа 1 очень важны для бодибилдеров потому что:

• Увеличивается синтез белков в мышечных клетках
• Повышается чувствительность к инсулину (имеется в виду, что для выработки глюкозы нужно меньше инсулина)
• Повышается выработка гормона роста

Тип 2

Простагландины типа 2 называют «плохими». Как было сказано выше, они образуются из арахидоновой кислоты. Они способствуют удержанию натрия, воспалениям и образованию тромбов. Простагландины этого типа повышают выработку кортизона, который является гормоном катаболического действия. Для тех, кто занимается бодибилдингом, это очень вредно.

Тип 3

Образуются из эйкозапентаеновой кислоты. Простагландины типа 3 также относят к «хорошим», поскольку они препятствуют образованию простагландинов типа 2.

Нельзя сказать, что простагландины типа 2 абсолютно не нужны. Они способствуют поддержанию уровня тестостерона. Не стоит слишком зацикливаться на «хороших» и «плохих» простагландинах. Ваш организм постоянно работает над тем, чтобы в нем все было сбалансированно. Предугадать, сколько жиров нужно получить, чтобы достигнуть баланса, невозможно. Пока вы получаете достаточное количество незаменимых жирных кислот, о «плохих» и «хороших» простагландинах не стоит и задумываться.

Симптомы дефицита незаменимых жирных кислот

Дефицит линолевой кислоты (Омега-6):

• Экземоподобная сыпь на коже
• Выпадение волос
• Дегенерация печени
• Поведенческие нарушения
• Дегенерация почек
• Повышенная потливость, сопровождаемая жаждой
• Пересыхание слизистых
• Подверженность инфекциям
• Незаживление ран
• Мужское бесплодие
• Преждевременные роды у женщин
• Артритоподобные изменения
• Проблемы с сердцем и кровообращением
• Задержка роста

Дефицит линоленовой кислоты (Омега-3):

• Задержка роста
• Ухудшение зрения и памяти
• Отсутствие моторной координации
• Покалывания в ногах и руках
• Изменения поведения

Сколько незаменимых жирных кислот вы должны получать?

Мы уже выяснили, что незаменимые жирные кислоты очень важны для организма. Теперь нужно уяснить, в каком количестве они нам необходимы. Обычно рекомендуют употреблять незаменимые жирные кислоты в пропорции 4:1 или 3:1 (линолевая кислота: линоленовая кислота). Причиной такого соотношения является то, что линоленовая кислота метаболизируется в 4 раза быстрее, чем линолевая. Поэтому на каждый грамм линоленовой кислоты вы должны употреблять 3-4 г линолевой кислоты. Многие диеты просто изобилуют линолевой кислотой, но не содержат достаточного количества кислоты линоленовой.

Выбираем правильную добавку

Если вы приступили к поиску добавок в виде незаменимых жирных кислот, масел или продуктов питания, вы должны знать, что в большинстве из них содержится больше линолевой кислоты, чем линоленовой. Вы помните, что потреблять жирные кислоты вы должны в пропорции 3:1 или 4:1, но не стоит паниковать. Вы получаете достаточное количество линолевой кислоты из своего меню. Но поскольку вам нужна и кислота линоленовая, то ее вы можете найти в других продуктах.

Капсулы или масла?

Когда вы собираетесь что-либо купить, вы обращаете внимание на стоимость. Гораздо дешевле приобретать масла, например, льняное масло, чем покупать капсулы. Таким образом вы получите больше жирных кислот. Единственное, на что в данном случае нужно обратить внимание, это вкус масла. Некоторым нравится вкус того же льняного масла, другие его не переносят. Если вы относитесь к последним, тогда лучше приобрести капсулы.

Сейчас уже никто не сомневается в том, что полностью убирать жиры из своего рациона нельзя ни для похудения, ни для набора мышечной массы. Многие из жиров очень нужны и полезны.

Благодаря высокой калорийности жиры являются прекрасным источником энергии. В их состав помимо глицерина входят жирные кислоты, которые во многом определяют биологическую ценность пищевых продуктов.

Некоторые витамины не могут быть активными, если не будут растворены в жирах.

Функции жирных кислот

Жирные кислоты являются компонентами фосфолипидов и гликолипидов, входящих в структуру мембран клеток.

Жирные кислоты являются компонентами триацилглицеридов (нейтральных жиров) — главного источника энергии в организме, резервируемого в жировой ткани. См. .

В организме человека обнаружено около 70 различных жирных кислот. Из них наиболее распространенных около 20. Все они содержат неразветвленные цепи, построенные из четного числа (12 — 24) атомов углерода. Среди них преобладают кислоты, имеющие в цепи 16 и 18 атомов углерода C16 (пальмитиновая) и C18 (стеариновая, олеиновая и линолевая).

Жирные кислоты делятся на две группы: насыщенные и ненасыщенные в зависимости от химической природы.

Существует мнение, что полезны только ненасыщенные (источником которых в основном являются растительные масла), а животных жиров с насыщенными жирными кислотами нужно избегать. Но это очень спорная и небезопасная позиция. Ведь насыщенные жиры очень важны в организме.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты – это кислоты, в структуре которых присутствует одна или несколько двойных связей между соседними атомами углерода. Причём, химически эти двойные связи почти во всех случаях являются цис-двойными связями (не транс-). Это очень важное структурное отличие, делающее жирные кислоты активными и полезными.

Что это значит и какую пользу мы можем извлечь из этого для себя?

С помощью правильных двойных ненасыщенных связей кислоты имеют высокую реакционную окислительную способность. Это используется организмом для обновления клеточных мембран, регуляции их проницаемости, синтеза регуляторов иммунной защиты и других биологически активных веществ.

Двойных связей может быть разное количество: если такая связь присутствует в единственном экземпляре, то кислота называется мононенасыщенной (Омега-9, олеиновая кислота).

Если двойных связей несколько, кислоты называются полиненасыщенными. К ним относят Омега-3 (линоленовая) и Омега-6 кислоты (линолевая и арахидоновая).

В отличие от Омеги-9 полиненасыщенные кислоты не вырабатываются организмом человека и обязательно должны поступать с пищей.

Продукты с ненасыщенными жирными кислотами

Единственный животный жир, относящийся к этой же категории — рыбий.

Продукты с мононенасыщенной кислотой при небольшом охлаждении твердеют. Это можно наблюдать на примере оливкого масла, если поставить его в холодильник.

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные (предельные) жирные кислоты – это те жирные кислоты, в структуре которых нет двойных связей. Они считаются самыми вредными, именно на них сваливают весь вред жиров: от атеросклероза до ожирения.

При их избыточном употреблении действительно можно заработать целый «букет» различных заболеваний.

Но настолько бояться их, чтобы совсем убирать из рациона не стоит — ведь они участвуют в синтезе (в том числе тестостерона), переносе и усвоении витаминов и микроэлементов, а также являются источником энергии. Важно отметить, что недостаток животных жиров в рационе женщины может привести к гормональному дисбаланасу, а в крайнем случае и к бесплодию.

Продукты с насыщенными жирными кислотами

Продукты, с высоким содержанием насыщенных жиров, как правило, животного происхождения: сливочное масло, сливки, молоко, жирные сорта мяса. Есть закономерность – чем больше в продукте насыщенных кислот, тем сложнее его растопить, привести из твёрдого состояния в жидкое. Например, легко можно догадаться, где предельных кислот больше – в растительных или сливочном маслах.

Из растительных продуктов к содержащим много насыщенных жиров относятся и кокосовое масла, однако об их пользе или вреде до сих пор ведутся ожесточённые споры. Но, несмотря на это, их активно и в больших количествах добавляют в различные дешёвые продукты и суррогаты. Их польза для здоровья находится под сомнением.

Для лучшей усвояемости животных жиров их растапливают (например, используют для жарения на них). Усвояемость их повышается не только при растапливании, но и если превратить их в эмульсию. Таким образом, жирные кислоты из молока, сливочного масла, сливок лучше усвоятся организмом, чем из куска сала.

Если принимать в пищу в холодном состоянии полезнее продукты растительного происхождения с непредельными жирными кислотами, то готовить рекомендуется на животных жирах. При нагревании двойные связи масел будут подвергаться интенсивному окислению. Существует мнение, что в это время образуются канцерогенные вещества, которые при накоплении в организме вызывают рак.

Сколько жиров нужно человеку?

В повседневной жизни в сутки жиров необходимо употреблять около 1 г на кг массы тела. То есть, если Вы весите 65 кг, то жиров у Вас будет получаться 65 г.

Половина употребляемых в день жирных кислот должна быть ненасыщенной природы (растительные масла, рыбий жир).

Специально есть жиры не надо – их можно получить из привычных продуктов. А жирные продукты (те же масла) стоит употреблять в минимальных количествах.

При похудении можно снизить количество жиров до 0,8 г на кг тела (но не менее, чем до 30 г. жиров в сутки). При этом высчитывать количество жиров стоит не по имеющейся массе тела, а по желаемой массе, которая останется у Вас без лишней жировой прослойки (один из способов узнать % жира — с помощью специальных весов).