Салициловая кислота как пишется. Молярная масса салициловой кислоты. Роль салициловой кислоты и её производных

Салициловая кислота

Химическая формула продукта: C 7 H 6 O 3 / HOC 6 H 4 COOH

Торговые обозначения продукта:

O-Hydroxybenzoic acid

Phenol-2-carboxylic acid

Salonil

2-Hydroxybenzoic acid

2-Hydroxybenzenecarboxylic acid

2-Carboxyphenol

O-Carboxyphenol

Описание продукта:

Салициловая кислота - белый кристаллический порошок или игольчатые кристаллы со сладковатым вкусом; Растворим в ацетоне, эфире, спирте, кипящей воде, бензоле и скипидаре, редко растворим в хлороформбензоле, слабо растворяется в воде; Плавится при 158 ° С. Форма натриевой соли (салицилат натрия ) является общепринятой, полученной, главным образом, из фенолята натрия с двуокисью углерода при нагревании и давлении. Салициловая кислота содержит как гидроксильную, так и карбоксильную группу, которые реагируют либо с кислотой, либо с алкоголем. Карбоксильная группа образует сложные эфиры со спиртами; Например, метилсалицилат образуется с метанолом, который используется в пищевых ароматизаторах и консервантах; Ментилсалицилат образуется с метанолом, который используется в лосьонах для загара. Гидроксильная группа реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетилсалициловой кислоты (так называемый аспирин ), который является наиболее распространенным антисептическим и жаропонижающим средством. Фенилсалицилат (называемый салолом) образуется фенолом, который также используется в качестве антисептического и жаропонижающего средства. Натриевая соль (салицилат натрия ), блестящий белый порошок, используется для антисептических препаратов и в качестве консерванта. Помимо своих обезболивающих и жаропонижающих свойств, салициловая кислота обладает кератинолитическими свойствами и фунгицидными свойствами. Он и его производные используются при лечении гиперкератоза, перхоти, ихтиоза и псориаза, а также при лечении грибковых кожных инфекций, таких как опоясывающий лишай. Пара-аминосалициловая кислота (сокращенно PAS и PASA) является аналогом пара-аминобензойной кислоты (сокращенно PABA), которая ингибирует синтез фолиевой кислоты в микобактериях туберкулёза и является бактериостатическим, ингибирует рост и размножение туберкулезной палочки. Пара-аминосалициловая кислота и ее натриевая соль (натрий п-аминосалицилат) являются бактериостатическими против микобактерий и используются для лечения туберкулеза; Перорально. Аминосалициловые кислоты представляют собой фармацевтически активные ингредиенты, в том числе противоинфекционные средства против простуды, гриппа и других вирусных инфекций. Месаламин (5-аминосалициловая кислота, сокращенно 5-ASA) - активный метаболит сульфасалазина, используемый для лечения воспаления прямой кишки и нижней толстой кишки, проктосигмоидита язвенного колита от легкого до умеренного и проктита. Пара-аминосалициловая кислота (4-гидроксибензойная кислота) используется в качестве промежуточного продуктабактериостатического агента, особенно для арабенов (алкиловых эфиров п -гидроксибензойной кислоты), которые используются в продуктах питания и средствах личной гигиены в качестве консерванта. Он применяется в производстве жидкокристаллических полимеров. Он также используется в качестве промежуточного соединения красителей, инсектицидов, фармацевтических препаратов, пестицидов и других химических соединений. Салициловая кислота и ее производные важны для приготовления других фармацевтических продуктов, красителей, ароматизаторов и консервантов. Местные кератолитические средства представляют собой бета-гидроксикислоты, такие как салициловая кислота .

Если вы слышали о салициловой кислоте , есть вероятность, что вы знаете ее как основной ингредиент в аспирине. Химикат получил свое название от латинского термина для ивы, salix, потому что он был сначала сделан из сложного углевода, найденного в коре ивы. Есть некоторые компании, которые делают продукты для ухода за акне, утверждая, что они содержат салициловую кислоту из коры ивы, но соединение не встречается в коре дерева. Порошковую кору необходимо обработать окислителями и фильтровать, чтобы получить кислоту. Салициловая кислота является очень полезным обезболивающим средством. Какое-то время исследователи даже предположили, что это может быть витамин, который они назвали витамином С. Внутрь тела салициловая кислота снимает боль и улучшает кровообращение. Применяемый к коже, он разрушает жирные соединения, такие как жирное кожное сало, которое может закупорить поры. Фактически, он настолько хорошо разрушает жиры и жироподобные соединения в коже, что обычно считается, что для кожи лица используется более 2% салициловой кислоты , причем 98% лосьона является нейтральным носителем. До 3% салициловой кислоты можно использовать на других частях тела, и от 10% до 30% будут растворять бородавки. Применение мягкого раствора салициловой кислоты непосредственно на коже дает много преимуществ чистки, без риска разрыва пор или повреждения крошечных кровеносных сосудов. Однако лечение салициловой кислотой имеет много преимуществ, которых нет в простой процедуре чистки. Аккуратное удаление мертвой кожи делает больше, чем просто открытые поры. Салициловая кислота увеличивает клеточный оборот. Это заставляет кожу расти быстрее, открывая поры. Он увеличивает выработку коллагена, заполняя углубления в коже и делая его менее «гибким». Он удаляет обесцвечивание с кожи, хотя он часто слишком силен для использования на темной коже. Салициловая кислота является единственной бета-гидроксикислотой, используемой при уходе за кожей. Он выполняет те же задачи по уходу за кожей, что и альфа-гидроксикислоты, такие как молочная кислота и гликолевая кислота, но используется в гораздо более слабой концентрации. Продукты ухода за угрями могут содержать до 30% альфа-гидроксикислот, но такое же действие достигается от 0,5% до 2% салициловой кислоты . Подобно бензоилпероксиду салициловая кислота наиболее эффективна только при постоянном применении даже после того, как акне очистилось. В отсутствие отшелушивающего и очищающего действия салициловой кислоты поры могут снова засориться, что приводит к возвращению угрей. Салициловая кислота также используется во многих лечениях акне как комбинированная терапия при низких концентрациях. Отшелушивающий эффект кислоты способствует повышению эффективности других активных ингредиентов. Поскольку салициловая кислота эффективна при низких концентрациях, она значительно менее раздражает, чем другие продукты.

Химический пилинг является безопасной, эффективной и экономичной процедурой для лечения различных кожных заболеваний и улучшения внешнего вида. Принцип пилинга включает контролируемое химическое повреждение кожи, чтобы побудить его к омоложению, что приводит к сглаживанию кожи и улучшению ее текстуры поверхности. Химический пилинг можно классифицировать по-разному. Полезный подход состоит в том, чтобы классифицировать их в зависимости от степени повреждения кожи, которая определяет показания, которые они могут использовать для лечения. Соответственно, химический пилинг можно разделить на три широкие категории, то есть поверхностные, средней глубины и глубины. Поверхностные пилинги вызывают повреждение эпидермиса, поэтому используются для лечения поверхностных состояний, в том числе меланодермии, угревой сыпи и дисхромии. Пилинки средней глубины проникают в папиллярный дерма и полезны при лечении солнечных кератозов, дисхромий и расстройств пигмента. Глубокие пилинги вызывают некроз до уровня ретикулярной дермы, поэтому они указаны для глубоких морщин, тяжелой фотостарения и глубоких рубцов. Салициловая кислота входит в группу соединений, известных как гидроксикислоты, которые широко используются для Ряд косметических показаний из-за их многих важных свойств. Его механизм действия скорее десмолитический, чем истинный кератолитик, и его безопасность среди темнокожих людей. Химический пилинг - это процесс нанесения контролируемого химического повреждения коже (частичный или полный эпидермис с или без дермы) путем применения химического пилинга, который вызывает отслоение поверхностных слоев кожи, приводя к удалению поверхностных поражений с последующей регенерацией Новых эпидермальных и дермальных тканей. Салициловая кислота обычно является безопасным соединением при применении в надлежащих концентрациях для лечения акне. Тем не менее, одна вещь, которую вы можете заметить с салициловой кислотой на основе акне продуктов является то, что иногда они могут оставить вашу кожу немного сухой. Поэтому не стоит говорить, что вы должны избегать любых суровых моющих средств и вяжущих средств при использовании продуктов на основе салициловой кислоты. Очень важно убедиться, что у вас есть сбалансированный режим лечения акне, особенно если вы используете продукты на основе салициловой кислоты. Убедитесь, что вы регулярно увлажняете кожу и используете успокаивающие продукты при использовании салициловой кислоты. Кроме того, убедитесь, что вы не применяете салициловую кислоту для обширных областей вашей кожи, придерживайтесь областей, на которых есть прыщи. Если ваша кожа повреждена, опухшая, красная или зараженная, избегайте использования продуктов на основе салициловой кислоты.

Физико-химические свойства Салициловая кислота.

	Показатели	Значение
	Агрегатное состояние Салициловая кислота	кристаллический порошок
	Цвет Салициловая кислота	От белого до бледно-желтого
	Точка плавления Салициловая кислота	158-161 ° С
	Точка кипения Салициловая кислота	211 ° C
	Плотность Салициловая кислота	1,44
	Плотность пара Салициловая кислота
	Давление паров Салициловая кислота	1 мм рт. Ст. (114 ° C)
	Растворимость: этанол: 1 M при 20 ° C	прозрачный, бесцветный
	Растворимость в воде	1,8 г / л (20 ° С)
	Уровень рН Салициловая кислота

Хранение и транспортировка Салициловая кислота.

Салициловая кислота обладает способностью разрушать липиды в коже, вызывая симптомы от сухости и раздражения при низких концентрациях до умеренных кислотных ожогов при более высоких. При попадании внутрь в больших количествах он может вызвать интоксикацию салицилатом, что может привести к очень серьезным побочным эффектам.

Специального хранения не требуется, салициловая кислота может храниться в любом чистом контейнере.Хранить в закрытом состоянии. Беречь от тепла. Хранить вдали от источников возгорания. Пустые контейнеры представляют опасность пожара, выпарить остатки под вытяжкой. Заземляйте все оборудование, содержащее материал. Не глотать. Не вдыхать пыль. Носить соответствующую защитную одежду. В случае недостаточной вентиляции, наденьте подходящее респираторное оборудование. При проглатывании немедленно обратитесь к врачу и покажите контейнер или этикетку. Избегать попадания на кожу и глаза. Беречь от несовместимых веществ, таких как окисляющие вещества, влага.

Области применения продукта .

Салициновая кислота применяется как анти-возрастной агент

Салициновая кислота применяется как средство от отравления определенными ядами.

Салициновая кислота применяется в качестве средства по удалению бородавок и других дефектов кожи.

Салициновая кислота применяется в качестве косметического биоцида.

Салициновая кислота применяется в качестве денатурата.

Салициновая кислота применяется в качестве эксфолианта.

Салициновая кислота используется в качестве наружного анальгетика.

Салициновая кислота используется в качестве ароматизатора.

Салициновая кислота применяется в качестве средства для кондиционирования кожи.

Салициновая кислота используется в качестве консерванта.

Салициновая кислота применяется в агента в средствах по кондиционированию волос.

Салициновая кислота используется в качестве растворителя.

Салициновая кислота применяется в качестве агента в составе кремов для защиты от солнца.

Салициновая кислота применяется при производстве средств по поглощению ультрафиолетового света.

Салициловая кислота легкий твердый порошок в виде белых кристаллов, напоминающих форму игл.

Легко растворяется в этиловом спирте и горячей воде. В сероуглероде и холодной воде почти не растворяется. Принадлежит к группе двухосновных кислот. Не содержит запаха.

Салициловая кислота выделена из ивовой коры химиком итальянского происхождения. Свою популярность приобрела в 19 веке.

Фармакология

Относится к антисептической и дезинфицирующей группе фармацевтических веществ. Обладает дерматотропным эффектом. Оказывает антигрибковое, болеутоляющее и антиревматическое действие.

Способствуют подавлению повышенной секреции потовых желез, в некоторой степени оказывает кератолитическое действие. Обеззараживает раны за счет очищающего от патогенной флоры действия, ускоряет процесс заживления. Широко применяется косметических целях.

Изнутри оказывает сильное раздражающее действие на слизистую желудка. В системный кровоток всасывается, достигая максимальной концентрации через 5 часов.

Химико-биологические свойства обусловлены присутствием в молекуле салициловой кислоты карбоксильной группы, бензольным ядром и фенольным гидроксилом.

Крема, мази и гели, содержащие салициловую кислоту

Лостерин крем

Редерм мазь


Акридерм крем
Лостерин крем

Применение вещества Салициловая кислота

Салициловая кислота применяется как в лечебных целях, так и для создания асептических условий. Может использоваться как монопрепарат.

Производные кислоты (салицилаты и салициламиды) присутствуют в лекарственных препаратах таблетированной формы, например, аспирин и ацетилсалициловая кислота. Средства являются жаропонижающими и обезболивающими.

Также их применяют в процессе консервации продуктов. Действующее вещество входит в состав душистых веществ.

В виде антисептического препарата – фенилсалицилат, в сочетании с пара-аминобензолом выступает как мощное средство.

Среди показаний к применению выделяют:

• Воспалительные поражения кожи (угревая болезнь).
• Повышенная потливость ног.
• Отрубевидный .
• Бородавки.
• (термической и химической природы).
• различного патогенеза.
• Жирная себорея.
• Дискератотические изменения.
• Мокрые и твердые образования.

Применение в косметологии:

• В качестве основы для пилинга;
• Отшелушивающим средством для огрубевшей кожи стоп;
• Против вросших волос;
• Лечение негормональных .

Для предупреждения развития нежелательных последствий надо отдать предпочтение низким концентрациям вещества.

Противопоказания

• индивидуальная непереносимость к кислоте;
• детский возраст (не рекомендуется использовать у детей до 1 года);
• почечная недостаточность острой формы, при хронической стадии применять с большой осторожностью;
• беременность независимо от срока гестации;
• пожилой возраст

Применение при беременности и кормлении грудью

В больших дозах вызывает токсический эффект. Применение салициловой кислоты во время беременности повышает риск развития патологии плода в виде синдрома Рея, приводящее к отеку головного мозга и поражению гепатоцитов.

В период кормления грудью разрешено использовать мази с незначительным содержанием салициловой кислоты для лечения мозолей и натоптышей.

Побочные действия вещества Салициловая кислота

Может вызывать аллергические реакции в виде гиперемии и жжения. В редких случаях становится причиной головных болей и головокружений.

Пути введения

В чистом виде применяется наружно и место (спиртовые растворы и мазевые препараты).

Взаимодействия с другими действующими веществами

При местном применении повышает проницаемость эпидермальных клеток, что усиливает всасывание фармацевтических продуктов.

В сочетании с пероральным приемом метотрексата и препаратов на основе сульфонилмочевины могут развиться усугубляющие побочные действия.

Комбинированный прием с препаратами, понижающими сахар крови, провоцирует усиление аллергических реакций.

С оксидом цинка образует химическую связь в виде нерастворимого оксида салицилата. Расплавленная смесь образуется с.резорцином.

Нестероидный противовоспалительный препарат при взаимодействии с уксусным ангидридом образует другое соединение – ацетилсалициловую кислоту, которая пользуется популярностью среди поваров и любителей зимних заготовок.

2.1 Получение.

Салициловая кислота встречается в растительном мире как в свободном состоянии, так и в связанном виде во многих эфирных маслах. В промышленном масштабе ее получают синтетически карбоксилированием фенола. При действии диоксида углерода на твердые феноксиды щелочных металлов образуются фенолокислоты:

Эта реакция, называемая реакцией Кольбе-Шмитта (1860), является основным способом получения салициловой (2-гидроксибензойной) кислоты.

Механизм реакции Кольбе-Шмитта.

Реакция протекает по механизму электрофилього замещения. Согласно принципу ЖМКО, слабый электрофил - диоксид углерода, являющийся мягкой кислотой, взаимодействует с мягким основным центром амбидентного фенрксид-иона, находящимся в орто-положении. В результате обдуется σ-комплекс, стабилизированный в виде хелата с участием иона натрия. Этот σ-комплекс обычным путем (отщепление протона и возврат к ароматической системе) превращается в салицилат:

При использовании феноксида калия реакция протекает при более высокой температуре (250-360 °С) и приводит к образованию 4-гидроксибензойной кислоты. В этом случае более стабильным является σ-комплекс, возникающий при атаке пара-положения, поскольку тенденция к образованию хелата уменьшается с увеличением ионного радиуса катиона.

В реакции Кольбе-Шмитта в роли ароматических субстратов используют также фенолы с сильными электродонорными заместителями (м-аминофенол, резорцин, гидрохинон), благодаря чему реакция осуществляется в более мягких условиях:

2.2. Свойства

Физические параметры салициловой кислоты:

1. Внешний вид - Салициловая кислота о-НОС6Н4СООН представляет собой кристаллическое вещество;

2. Растворимость (в воде) - плохо растворимое в воде (1,8 г/л при 20 °С и 20,6 г/л при 80 °С);

3. Температура кипения - 1400С;

4. Температура плавления – 1590С;

5. По кислотности (рКа2,98) она превосходит почти все монозамещенные бензойные кислоты, в том числе и с электроноакцепторными заместителями.

Салициловая кислота обладает антисептическими свойствами и находит применение в медицине и как консервант некоторых пищевых продуктов. Но еще более широко используются в медицинской практике производные салициловой кислоты по обеим функциональным группам. Главным образом, это сложные эфиры по карбоксильной группе - метилсалицилат и фенилсалицилат, имеющий торговое название салол, и по фенольному гидроксилу - ацетилсалициловая кислота, для которой одно из многочисленных торговых названий - аспирин.

Названные производные получают известными способами синтеза сложных эфиров. Так, метилсалицилат образуется при этерификации салициловой кислоты метанолом:

Низкая нуклеофильность фенолов не позволяет таким же способом полу­чить фенилсалицилат. Поэтому салициловую кислоту превращают предварительно в более активный ацилирующий агент - хлорангидрид, которым затем ацилируют фенол:

Гидроксильная группа фенола ацилируется под действием уксусного ан­гидрида с количественным выходом:

Салициловая кислота и ее производные со свободной гидроксильной группой дают с раствором хлорида железа(Ш) фиолетовое окрашивание, характерное для фенолов, что используется в качественном анализе.

3. Роль салициловой кислоты и её производных

в пищевой промышленности и медицине.

Молекула салициловой кислоты состоит из шести атомов углерода, соединенных в кольцо, к которому присоединены функциональные группы, например гидроксильная (комбинация кислорода и водорода: ОН).

Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота (Acidum salicylicum) – одна из трех изомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот. Получила свое название от латинского названия ивы – Salix. В коре ивы содержится гликозид салицин, при гидролизе которого получен фенолоспирт салигенин C6H4(OH)CH2OH. При окислении салигенина получена салициловая кислота:

C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

cалигенин салициловый салициловая

альдегид кислота

В настоящее время салициловая кислота производится в промышленности методом прямого карбоксилирования фенола диоксидом углерода (реакция Кольбе). Диоксид углерода представляет собой слабый электрофильный реагент, поэтому для осуществления реакции необходимо усиление нуклеофильных свойств субстрата. В связи с этим реакцию проводят не с самим фенолом, а с его натриевой солью, так как феноксид-ион более сильный нуклеофил, чем фенол. Реакцию осуществляют в автоклавах при нагревании под давлением. Затем реакционную смесь подкисляют и выделяют салициловую кислоту:

С6H5 - ONa + CO2 = C6H5 - OH С6H4 - OH

фенолят натрия ê ½

COONa COOH

салицилат салициловая

натрия кислота

При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется с образованием фенола:

С6 H 4 (OH ) COOH = C 6 H 5 OH + CO 2

Салициловая фенол

В салициловой кислоте имеется внутримолекулярная водородная связь, стабилизирующая карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности (рКа 2,98) сравнительно с бензойной (рКа 4,20) и п-гидроксибензойной (рКа 4,58) кислотами.

Салициловая кислота дает с FeCl3 фиолетовое окрашивание не только в водном, но и в спиртовом растворе (в отличие от фенола).

При действии гидроксида щелочного металла салициловая кислота растворяется с образованием фенолятосоли щелочного металла, например:

C6H4 - COOH + 2 NaOH = C6H4 - COONa + 2 H2O

ú ½

OH ONa

фенолят натрия

При действии на салициловую кислоту карбонатов щелочных металлов проявляется различная степень кислотности карбоксила и фенольного гидроксила; при этом происходит образование солей. Карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту, тогда как фенольный гидроксил, обладающий более слабыми кислотными свойствами, чем угольная кислота, неспособен разлагать эти соли и поэтому остается свободным:

2 C6H4 - COOH + Na2CO3= 2 С 6 H4 - COONa + H2O + CO2

Сайт предоставляет справочную информацию исключительно для ознакомления. Диагностику и лечение заболеваний нужно проходить под наблюдением специалиста. У всех препаратов имеются противопоказания. Консультация специалиста обязательна!

Салициловая кислота – описательная характеристика

Салициловая кислота известна многим, она часто присутствует в домашней аптечке. Пользы этот препарат приносит много, а стоит дешево. Данное фармакологическое средство применяется для лечения многих заболеваний, но, как любой лечебный препарат, имеет и свои противопоказания к применению.

Впервые она была получена из коры ивы Salix L., а затем немецкому химику Кольбе удалось синтезировать салициловую кислоту простым способом, которым пользуются и по сегодняшний день. Изначально салициловая кислота применялась для лечения ревматизма , но с появлением современных противоревматических препаратов используется только как средство для наружного применения. Относится к нестероидным противовоспалительным препаратам .

Состав и форма выпуска

Активное вещество – ортооксибензойная кислота.

Средство выпускается в следующих лекарственных формах:

• Салициловая кислота 1% раствор, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловая кислота 2% раствор, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловая мазь 2%,банка 25 г.
• Салициловая кислота спиртовый раствор 1%, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловая кислота спиртовый раствор 2%, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловая кислота спиртовый раствор 3%, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловая кислота спиртовый раствор 5%, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловая кислота спиртовый раствор 10%, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловый вазелин 1%, туба 30 мл.
• Салицилово-цинковая паста (паста Лассара), банка 30мл.

Салициловая кислота включена в состав многих комбинированных средств, используемых наружно: Дипросалик, Белосалик, Випросал, Камфоцин, Цинкундан, Лоринден А, в лосьоны и кремы "Клерасил ", шампуни, тоники, гели, карандаши и другие формы.

Фармакологическое действие препаратов

Салициловой кислоте соответствует следующая формула: С 7 Н 6 О 3 = С 6 Н 4 (ОН) - СО 2 Н. Она является представительницей группы ароматических оксикислот. В соседних положениях бензольного кольца у нее находятся группа ОН, как у фенола, и группа СООН - как у бензойной кислоты. Данное соединение широко распространено в природе.

Салициловую кислоту рекомендуется применять наружно в качестве отвлекающего, местнораздражающего, противовоспалительного, кератопластического, кератолитического, подсушивающего и антисептического средства .

При достаточной концентрации салициловая кислота способна коагулировать микробные белки. При применении имеет выраженное действие на чувствительные нервные окончания. Кроме того, улучшает трофику, снижает болевые ощущения.

Средство имеет способность подавлять секрецию не только сальных, но и потовых желез. При использовании низких концентраций имеет место кератопластическое, а высоких концентраций раствора - кератолитическое действие препарата. Отмечается слабая противомикробная активность.

Присыпки
В присыпках (2-5%) салициловую кислоту применяют при повышенной потливости ног, гипергидрозе. Присыпка Гальманин содержит 2 части салициловой кислоты, 10 частей окиси цинка и 44 части талька.

Мозольный лейкопластырь "Салипод"
Пластырь закрепляют на коже и держат двое суток. Рекомендуется повторное применение до исчезновения мозоли.

Персалан
Применяется как средство для укрепления волос. Представляет собой жидкость. Она наносится на волосы, голова утепляется полотенцем. Через 30 минут необходимо вымыть волосы теплой водой. Используется для лечения жирной себореи .

Производные Салициловой кислоты

Препараты салициловой кислоты используются, как классические противоревматические средства. Они обладают жаропонижающим, противовоспалительным, обезболивающим действием.

При приеме внутрь салициловая кислота может вызывать раздражение слизистой желудка , в связи с этим чаще применяют ее натриевую соль.

Средство довольно быстро выделяется из организма через почки , а также потовые железы. Соли Салициловой кислоты малотоксичны. Однако, в связи с тем, что салицилаты при лечении ревматизма назначаются в очень больших дозах, они могут вызвать побочные явления: одышку , шум в ушах , кожные сыпи .

Растворы салициловой кислоты практически несовместимы с резорцином, так как в случае их взаимодействия образуются расплавляющиеся смеси. При взаимодействии с оксидом цинка образуется нерастворимый салицилат цинка, поэтому применение салициловой кислоты с ним не рекомендовано.

Побочные эффекты

При местном применении Салициловой кислоты возможны появление жжения, зуда , гиперемии в месте воздействия. Могут возникнуть аллергические реакции, редко возможна индивидуальная непереносимость действующего вещества.

Особые указания

Не рекомендуется наносить препараты салициловой кислоты на родимые пятна, бородавки в области органов гениталий или лица, а также волосистые бородавки. При лечении детей не рекомендуется обрабатывать одновременно несколько поверхностей кожи. До 3 лет детям не рекомендовано применение препаратов салициловой кислоты и ее производных.

В период беременности допускается применение средств, имеющих в своем составе салициловую кислоту, для лечения мозолей только на ограниченной поверхности.

Слизистые оболочки необходимо промыть большим количеством воды, если на них попало даже незначительное количество препаратов салициловой кислоты.

Необходимо учитывать, что возможно увеличение всасывания салициловой кислоты при некоторых кожных заболеваниях, особенно тех, которые протекают с гиперемией, воспалением или с мокнущими экзематозными поражениями кожи: дерматит, псориаз, экзема, ихтиоз .

Применение при различных патологиях

Салициловая кислота и ее производные применяются при лечении достаточно многих заболеваний и различных кожных проявлений в разных сферах медицины.

В дерматологии

Салициловая кислота и ее препараты оказывают сильное отшелушивающее действие на кожу, поэтому с успехом применяется в эффективном лечении простых угрей . Действие средства основано на размягчении верхнего слоя кожи и пробок фолликулов, что препятствует образованию комедонов.

Чаще всего используют 1 и 2% спиртовые растворы салициловой кислоты, так называемый салициловый спирт. Более высокие концентрации растворов для лечения угрей и прыщей не применяются.

Также салициловая кислота используется при лечении заболеваний кожи. Она входит в состав многих готовых лекарственных средств: кремы, гели, шампуни, лосьоны. Эффективны средства серии "Клерасил", "Себиум АКН". Популярны сложные врачебные прописи для лечения кожных заболеваний.

Обычно лечебные препараты салициловой кислоты используются для протираний от одного (утром) до двух раз в день. При применении малых концентраций растворов побочных действий - таких, как раздражение и гиперемия кожи в области поражения, не наблюдается.

У людей с чувствительной кожей часто наблюдается её сухость, вызванная действием салицилового спирта. Нужно соблюдать основное правило: не наносить на кожу салициловый спирт после очищения ее спиртовыми лосьонами, гелями, скрабами. А также не рекомендуется применять препараты салициловой кислоты вместе с бензоил-пероксидом.

Лечение бородавок салициловой кислотой
Для избавления от бородавок применяется пластырь "Салипод", в состав которого входит салициловая кислота.

Применение: наклеивают пластырь на область бородавки на два дня. Затем его снимают. Бородавку размачивают в горячей воде, и удаляют ее верхний слой. Эту процедуру повторяют несколько раз, пока бородавки не исчезнут полностью.

Вместо пластыря с успехом можно использовать раствор салициловой кислоты. Им смачивают поверхность бородавки при помощи ватного диска, который можно оставить на бородавке до полного высыхания. Такую процедуру придется повторить не один раз.

Устранение пигментных пятен
Нередко после выдавливания прыщей на коже остаются пигментные пятна , приносящие немало слез молодым девушкам. Психологический дискомфорт в этом случае часто становится причиной неуверенности в себе. В домашних условиях можно применять протирание лица салициловым спиртом. Некоторые предпочитают посетить салон красоты. Там пигментные пятна специалисты помогут устранить с помощью отбеливающих масок на основе салициловой кислоты и бодяги.

Салициловая кислота при псориазе
Для лечения псориаза Салициловая кислота используется в качестве средства местной терапии.

В косметологии

Уже давно доказано необыкновенно эффективное действие салициловой кислоты на клетки кожи. Как уже упоминалось, она обладает противовоспалительным, отшелушиваюшим и кератолитическим действиями, что позволяет использовать ее в косметологии .

Обладая сильнейшим антибактериальным эффектом, салициловая кислота по праву считается грозой угрей.

Салициловую кислоту применяют для удаления бородавок, мозолей, омозолелостей, применяют против перхоти, акне. Ее можно найти во многих косметических продуктах.

Как известно, применение Салициловой кислоты имеет ряд плюсов:

• эффективно помогает от прыщиков, комедонов, так как беспрепятственно проникает в сальные железы, растворяет кожный жир;
• улучшает регенерацию кожи;
• не влияет на нормальную микрофлору кожи;
• тормозит процесс старения кожи;
• не угнетает иммунную систему;
• подходит для проблемной, чувствительной и жирной кожи;
• не повышает фоточувствительность кожи;
• косметикой с салициловой кислотой можно пользоваться ежедневно.

В косметологии часто применяют пилинги с салициловой кислотой. Чаще в состав пилинга включается два компонента: 7% салициловая кислота и 45% гликолевая кислота, уровень PH составляет 1,5.

Пилинг применяют при акне, фотостарении, постакне, себорейном дерматите, демодекозе.

Пилинг проводится путем нанесения смеси на кожу на несколько минут, легкого массажа по лицевым линиям и снятия его ватным диском. В заключении следует промыть поверхность кожи теплой водой.

Препараты салициловой кислоты не следует применять в детской косметике, за исключением шампуней.

Консервирующие свойства салициловой кислоты

Салициловая кислота не является эффективным консервантом, но ее действие гораздо сильнее против дрожжевых грибков, чем против бактерий . В качестве консерванта салициловая кислота нашла применение в различных дерматологических препаратах, реже - в косметологических средствах.

Есть сведения об использовании Салициловой кислоты в бытовых целях как консерванта. Иногда она используется в изготовлении домашних заготовок: компотов, консервировании

Общие сведения 3

Получение 4

Качественный анализ 5

1. Аналитические реакции салицилат-иона 5

Количественный анализ 6

1. Кислотно-основное титрование в водных растворах 6

Инструментальный анализ 7

5.1. Фотоколориметрия 7

Применение 9

Список использованной литературы 10

Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота), С 6 Н 4 (ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1.8 г/л при 20 °C).

Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.

В природе встречается в растениях в виде производных - главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы Salix L., откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле , выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea Digitata ).

Систематическое название : 2-гидроксибензойная кислота

Традиционные названия : Салициловая кислота

Химическая формула : С 7 Н 6 О 3

Молярная масса : 138,12 г/моль

Физические свойства:

Плотность : 1,44 г/см 3

Термические свойства:

Температура плавления : 159 °C

Температура кипения : 211 °C

Химические свойства:

Растворимость в воде : 0.2 г/100 мл

3

Получение.

Синтез бензойной и салициловой кислот осуществляют, исполь­зуя общие методы синтеза ароматических кислот. В промышленности бензой­ную кислоту получают жидкофазным окислением толуола воздухом при 130 - 160 °С и давлении 308 - 790 кПа (катализаторы - бензоаты кобальта и марган­ца, промотированные соединениями брома). Бензойную кислоту получают окислением толуола кислородом воздуха в присутствии катализатора (соеди­нений Со, Mn, V)

В химической промышленности салициловую кислоту получают карбокси-лированием твердого фенолята натрия (реакция Кольбе -Шмитта):

Получение ацетилсалициловой кислоты проводят ацилированием гидро­ксильной группы салициловой кислоты уксусным ангидридом:

Рассмотрим основные этапы контроля качества ароматических кислот и их производных (определение подлинности, испытания на чистоту, количественное определение) в соответствии с их общими химическими свойствами, которые обусловлены присутствием фенольного гидроксида (в молекуле салициловой кислоты), карбоксильной группы (в молекулах бензойной, салициловой, аце­тилсалициловой кислот), сложноэфирной группы (в молекулах фенилсалици-лата, ацетилсалициловой кислоты), амидной группы (в молекулах салицила-мида, оксафенамида).

Качественный анализ.

1. Аналитические реакции на салицилат-ион.

С хлоридом железа (III), с образованием окрашенного комплексного соединения:

С Сульфатом меди (II) с образованием растворимой в воде медной соли зелёного цвета:

Количественный анализ.

1. Кислотно-основное титрование в водных растворах.

Определение массовой доли салициловой кислоты в образце алкалиметрическим методом (вариант прямого титрования).

C 6 H 4 (OH)COOH + NaOH = C 6 H 4 (OH)COONa + H 2 O

М (C 6 H 4 (OH)COOH)= 138,12 г/моль

Методика : Точную навеску салициловой кислоты помещают в колбу для титрования, растворяют в 5 см 3 нейтрализованного по фенолфталеину спирта, прибавляют 1-2 капли раствора фенолфталеина и титруют 0,1 М раствором гидроксида натрия до слабо-розовой окраски раствора.

Инструментальный анализ.

1. Фотоколориметрия.

Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах

Фотометрия – это один из методов колориметрического анализа, который в свою очередь входит в группу физико-химических методов анализа. Физико-химические методы анализа основаны на том, что о качестве и количестве исследуемого вещества судят по изменению каких-либо физических свойств, происходящему в результате химической реакции. При колориметрических определениях о количестве определяемого элемента (или иона) судят по интенсивности окраски раствора, вызванной присутствием в нем какого-либо окрашенного соединения этого элемента, полученного по реакции его с каким-либо реактивом. Чем интенсивнее окраска, тем больше элемента (иона) в растворе и наоборот. Если для измерения окраски, а следовательно и концентрации раствора использовать прибор – фотоэлектроколориметр, то такой метод анализа называется фотометрическим. В основе фотометрических измерений лежит закон Ламберта-Бера. Другими словами, при одинаковой толщине слоя раствора данного вещества и прочих равных условиях оптическая плотность этого раствора будет тем больше, чем больше в нем содержится окрашенного вещества. При использовании фотоэлектроколориметра измерение оптической плотности растворов производится фотоэлементами. Световой поток проходит через кювету (с определенной толщиной слоя раствора), наполненную исследуемым окрашенным раствором. Прошедший через раствор световой поток принимается фотоэлементом, в котором световая энергия превращается в электрическую. Возникающий при этом электрический ток измеряется при помощи чувствительного гальванометра. При определении этим методом концентрации исследуемого вещества измеряют оптическую плотность исследуемого раствора (Дисл.) и эталонного (Дэтал.), концентрация которого известна, при одинаковой толщине слоя. Для получения пучка монохроматического света используются светофильтры – набор цветных стекол, которые характеризуются эффективной длиной волны. Для выбора светофильтра в каждом конкретном случае снимают оптическую характеристику раствора – то есть зависимость его оптической плотности от эффективной волны светофильтра. Для этого измеряют оптическую плотность одного и того же раствора при различных светофильтрах и выбирают, при котором она максимальна. Методика измерения светопропускания или оптической плотности на приборе ФЭК-56. Включить прибор и прогреть его 10-15 минут, установить «электрический нуль». Для этого рукояткой привести стрелку гальванометра к нулю, не раскрывая шторку световых пучков рукояткой. В левом световом пучке на все время измерения устанавливается кювета с растворителем.

Если он не окрашен, можно в левый пучок вставить кювету с исследуемым раствором. Индекс правого барабана устанавливают на отсчет 100 по шкале светопропускания. Вращением левого измерительного барабана ее вновь приводят к нулю и отсчитывают по шкале правого барабана оптическую плотность Д. Для массовых фотометрических измерений предварительно строят калибровочную кривую. Для этого готовят серию эталонных растворов различной концентрации, измеряют их оптическую плотность при выбранном светофильтре и определенной толщине слоя? и строят график зависимости оптической плотности раствора Д от его концентрации С.

Применение.

Салициловая кислота - активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств.

Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях, пастах, присыпках и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь».

Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид ) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат - как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую к пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям и поэтому метаболически конкурирующую с ней) - как специфическое противотуберкулёзное средство.

Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту употребляют при консервировании пищевых продуктов; её используют также в производстве азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты), для колориметрических определения Fe и Cu, для отделения тория от других элементов.

Список литературы.

Гузей Л.С., Кузнецов В.Н. «Новый справочник по химии». М. 1998 г. С-261;

Методическое пособие по аналитической химии. «Инструментальные методы анализа», Пермь, 2004;

Методическое пособие по аналитической химии. «Качественный химический анализ», Пермь, 2003;

Методическое пособие по аналитической химии. «Количественный химический анализ», Пермь, 2004;

Оганесян Э.Т. «Руководство по химии поступающим в вузы». Москва. 1992 г. С-447;

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. «Биоорганическая химия». Москва. 1985 г. С-258;

Степаненко Б.Н. «Органическая химия». Москва. 1980г. С-253.