Полисахариды. Крахмал и целлюлоза. Химия подготовка к зно и дпа комплексное издание

Крахмал - это аморфный порошок с характерным хрустом (картофельного крахмала), нерастворимый в воде в обычных условиях. При попадании в горячую воду зерна крахмала сильно набухают, их оболочки разрываются, образуется коллоидный раствор.

Целлюлоза представляет собой волокнистое вещество белого цвета, не растворимый в воде. В отличие от крахмала, целлюлоза совсем не взаимодействует с водой даже йри кипячении. Чистая целлюлоза в нашей жизни встречается в виде ваты.

Строение молекул крахмала и целлюлозы

Самая простая формула крахмала (целлюлозы и) - (С 6 Н 10 О 5) n . В этой формуле значение n - от нескольких сотен до нескольких тысяч. Итак, крахмал - это природный полимер, состоящий из многократно повторяющихся структурных звеньев С 6 Н 10 О 5 . Он состоит из молекул двух типов. По этой причине крахмал даже считают смесью двух веществ - амилозы и амилопектина. Амилоза (ее в крахмале 20%) имеет линейные молекулы и более растворимая. Молекулы амилопектина (80%) разветвленные, и он менее растворим в воде. Эти молекулы отличаются и по относительной молекулярной массой: для линейных молекул (амилозы) она достигает порядка сотен тысяч, для разветвленных молекул (амилопектина) - нескольких миллионов.

Самая простая и молекулярная формулы целлюлозы аналогичны формул крахмала. Очевидно, что при одинаковом составе эти вещества существенно отличаются по свойствам. По сравнению с крахмалом у целлюлозы более высокая относительная молекулярная масса. Причина прочности и нерастворимости целлюлозы заключается в том, что она имеет пространственную трехмерную структуру. Однако целлюлоза не имеет не только трехмерной, но и разветвленной структуры. Но в этом и заключается причина прочности молекул целлюлозы, потому что они имеют линейную структуру, и отдельные макромолекулы расположены упорядочено плотно друг к другу. Вследствие этого значительно возрастает сила межмолекулярного взаимодействия между отдельными макромолекулами. Между упорядоченно расположенными макромолекулами целлюлозы устанавливаются многочисленные водородные связи: атомы Кислорода гидроксильных групп одной молекулы электростатически взаимодействуют с атомами Водорода гидроксильных групп другой молекулы. По этой же причине целлюлоза образует прочные волокна, что не характерно для крахмала. Тем временем в крахмале большинство молекул имеет разветвленную структуру, поэтому возможностей для. установление водородных связей меньше.

Молекулы крахмала состоят из остатков α -глюкозы, а целлюлозы - из остатков молекул β -глюкозы, В этом также заключается причина различий химических свойств крахмала и целлюлозы:

Крахмал

Целлюлоза

Химические свойства крахмала и целлюлозы

1.Комплексообразование крахмала с йодом.

Свойство крахмала образовывать синее окрашивание с йодом используют как качественную реакцию для обнаружения крахмала. С йодом реагирует в основном амилоза, образуя окрашенное соединение. Молекула амилозы в виде спирали окружает молекулы йода, при этом вокруг каждой молекулы йода оказывается шесть глюкозных остатков. Нагревание разрушает такой комплекс, и окраска исчезает.

2.Гидролиз.

Для сахарозы характерна реакция гидролиза. Такая же свойство присуще и крахмала. При длительном кипячении крахмала в присутствии кислоты (чаще всего сульфатной) молекулы подвергаются гидролизу. Причем конечным продуктом гидролиза есть только α -глюкоза. Однако процесс гидролиза происходит ступенчато с образованием промежуточных продуктов гидролиза. Ступенчатый процесс гидролиза может быть выражен следующей схеме:

Аналогичную свойство имеет и целлюлоза. Однако гидролиз целлюлозы проходит в более жестких условиях, и конечным продуктом гидролиза является β -глюкоза.

Промежуточные продукты гидролиза целлюлозы не представляют особого интереса, поэтому их можно не указывать и уравнения реакции составлять в суммарном виде:

3. Термическое разложение.

При нагревании древесины до высокой температуры без доступа воздуха выделяется достаточно большое количество продуктов. Кроме углерода и воды, образуются жидкие продукты, в том числе и метиловый спирт (который именно потому и называют древесным спиртом), ацетон, уксусная кислота.

4. Естерифікацїя.

Поскольку остатки глюкозы, входящие в состав целлюлозы, сохраняют гидроксильные группы, то она способна вступать в реакцию эстерификации с кислотами.

В каждом звене целлюлозы содержатся три гидроксильные группы. Все они могут вступать в реакции образования естеріз. В обычной формуле целлюлозы эти гидроксильные группы выделяют так:

Больше всего значение имеют эфиры целлюлозы с нітратною кислотой (нитроцеллюлоза) и уксусной кислотой (ацетилцелюлоза).

Применение крахмала

Крахмал - это основной углевод нашей пищи; непосредственно он, подобно жиров, организмом не усваивается. Гидролиз крахмала под действием ферментов начинается в рту при пережевывании пищи, продолжается в желудке и кишечнике. Образована в результате гидролиза глюкоза всасывается в кровь и поступает в печень, а оттуда - во все ткани организма. Избыток глюкозы откладывается в печени в виде высокомолекулярного углевода гликогена, который снова гидролизуется до глюкозы по мере расходования ее в клетках организма.

Для добывания глюкозы крахмал нагревают с разбавленной серной кислотой в течение нескольких часов. Когда процесс гидролиза закончится, кислоту нейтрализуют мелом, образующийся осадок кальций сульфата отфильтровывают и раствор упаривают. При охлаждении из раствора кристаллизуется глюкоза.

Если процесс гидролиза не доводить до конца, то в результате образуется густая сладкая масса - смесь декстринов и глюкозы - патока.

Декстрины, добытые из крахмала, используют как клей. Крахмал применяют для накрохмалювання белья под действием нагревания горячим утюгом он превращается в декстрины, которые склеивают волокна ткани и образуют плотную пленку, предохраняющую ткань от быстрого загрязнения. Кроме того, это облегчает следующее стирки, поскольку частички грязи, связанные с декстринами, значительно легче смываются водой.

Крахмал используют для производства этилового спирта. Во время этого процесса его сначала гидролизуют под действием фермента, который содержится в солоде, а потом продукт гидролиза сбраживают в присутствии дрожжей в спирт.

Этиловый спирт, который используют для промышленных нужд (синтез каучука), добывают синтетическим путем из этилена и гидролизом целлюлозы.

Применение целлюлозы

Благодаря своей механической прочности целлюлоза в составе древесины используется в строительстве, из нее изготовляют всевозможные столярные изделия. В виде волокнистых материалов (хлопка, льна, конопли), ее используют для изготовления нитей, тканей, канатов. Выделенная из древесины (освобожденная от сопутствующих веществ), целлюлоза идет на изготовление бумаги.

Эстеры целлюлозы используют для изготовления нитролаков, кинопленки, медицинского коллодия, искусственного волокна и взрывчатых веществ.

Крахмал и целлюлоза – важнейшие представители полисахаридов

Урок с использованием технологии развития
критического мышления 10 класс

Технология развития критического мышления через чтение и письмо позволяет развивать критическое мышление учащихся при организации их работы с различными источниками информации (специально написанные тексты, параграфы учебника, видеофильмы, лекции учителя). Мотивацию учащихся к изучению нового материала осуществляют, привлекая их к самостоятельному целеполаганию, рефлексии, а также организуя коллективную, парную и индивидуальную самостоятельную работу на уроке. Использование этой технологии дает возможность учесть индивидуальные особенности познавательных интересов учащихся, обучать каждого в зоне ближайшего развития*.

В соответствии с этой технологией процесс обучения состоит из трех стадий. Первая – стадия вызова ; она заключается в актуализации и обобщении имеющихся знаний по изучаемой теме, возбуждении интереса к ней, мотивации учащихся к активной учебной деятельности.

На второй стадии – стадии осмысления – задачи другие: получение новой информации, ее осмысление и соотнесение с собственными знаниями.

Заключительная стадия – стадия размышления и рефлексии , подразумевающая целостное осмысление, присвоение и обобщение полученной информации, выработку собственного отношения к изучаемому материалу, выявление еще не познанного – вопросов и проблем для дальнейшей работы («новый вызов»), анализ всего процесса изучения материала.

Что дает учащимся эта технология? Во-первых, повышается ответственность за качество собственного образования. Во-вторых, развиваются навыки работы с текстами любого типа и с большими объемами информации. В-третьих, формируются творческие и аналитические способности, умение эффективно работать совместно с другими людьми.

Технология развития критического мышления наиболее эффективна при изучении материала, по которому может быть составлен интересный, познавательный текст. Возможны несколько форм (стратегий) применения этой технологии: «Чтение текста с пометками», «Заполнение таблицы ЗХУ (знаю, хочу узнать, узнал)», «Зигзаг», «Продвинутая лекция».

Положительные стороны предлагаемой технологии: самостоятельное добывание знаний, осмысление собственной деятельности в учебном процессе, повышение ответственности обучающихся. Полноценное занятие получается при сдвоенном уроке. Возможна организация практического занятия и изучение нового материала. Сложность заключается в неодинаковом темпе чтения и оформления письменной работы учащимися.

Цели урока. Обобщить знания учащихся о классификации углеводов и отличиях полисахаридов от моносахаридов; изучить особенности строения, нахождение в природе, физические и химические свойства крахмала и целлюлозы в сравнении; рассмотреть биологическую роль полисахаридов.

ХОД УРОКА

Стадия вызова

Учитель. На предыдущих уроках вы изучили классификацию углеводов и подробно рассмотрели особенности моносахаридов. Сегодня вам предстоит изучить строение, нахождение в природе, физические и химические свойства полисахаридов. Но сначала вспомним основные отличия полисахаридов от моносахаридов. С этой целью вам предлагается выполнить тест. (Листы с тестом заранее разложены на столах у учащихся.)

Тест

Выберите из предложенных утверждений только те, которые справедливы:

I в а р и а н т – для моносахаридов;

II в а р и а н т – для полисахаридов.

1. Их представителями являются глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, дезоксирибоза.

2. Их представителями являются крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза, хитин.

3. Молекулы состоят из множества одинаковых повторяющихся групп атомов.

4. Подразделяются на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы.

5. Имеют общую формулу (С 6 Н 10 О 5) n .

6. Молярная масса невелика и обычно не превышает нескольких сотен г/моль.

7. Молярная масса велика и может достигать нескольких миллионов г/моль.

8. Не вступают в реакцию гидролиза.

9. Способны подвергаться гидролизу.

10. Остатки молекул некоторых из них входят в состав нуклеотидов ДНК и РНК.

Ответы. I вариант: 1, 4, 6, 8, 10; II вариант: 2, 3, 5, 7, 9.

Учащиеся выполняют тест, после чего осуществляют взаимную проверку в парах.

Стадия осмысления

Учитель предлагает учащимся в течение 20 мин. по учебнику О.С.Габриеляна «Химия. 10 класс» (М.: Дрофа, 2004) проработать текст – § 24, с. 206–210, используя специальные пометки карандашом:

«V» – это я знаю;

«+» – новая информация;

«–» – информация, противоречащая моим знаниям;

«?» – информация, требующая пояснения;

«!» – это интересно.

Учащиеся работают в группах по 3–4 человека, обмениваются мнениями по изучаемому вопросу, помогают друг другу преодолеть возникающие затруднения, делая необходимые пояснения.

Стадия размышления и рефлексии

Учащиеся возвращаются в па"ры и составляют таблицу по характеристике крахмала и целлюлозы (таблица). При этом в каждой паре один учащийся заполняет столбец о крахмале, а второй – о целлюлозе, после чего обмениваются результатами.

Таблица

Характеристика крахмала и целлюлозы

Характеристика	Полисахарид
		Целлюлоза
Молекулярная формула	(С 6 Н 10 O 5) n	(С 6 Н 10 O 5) n
Особенности строения	Структурное звено – остаток циклической молекулы -глюкозы. Степень полимеризации от нескольких сотен до нескольких тысяч. Молярная масса достигает нескольких сотен тысяч г/моль. Структура макромолекул: линейная (амилоза) и разветвленная (амилопектин). В крахмале на долю амилозы приходится 10–20 %, а на долю амилопектина – 80–90 %	Структурное звено – остаток циклической молекулы -глюкозы. Степень полимеризации от нескольких тысяч до нескольких десятков тысяч. Молярная масса достигает нескольких миллионов г/моль. Структура макромолекул: линейная
Нахождение в природе и биологические функции	В цитоплазме растительных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. Содержание (по массе): в рисе – до 80 %, в пшенице и кукурузе – до 70 %, в картофеле – до 20 %	Обязательный элемент клеточной оболочки растений, выполняющий строительную, конструкционную функцию. Содержание (по массе): в волокнах хлопка – до 95 %, в волокнах льна и конопли – до 80 %, в древесине – до 50 %
Физические свойства	Белый аморфный порошок, не растворяется в холодной воде, в горячей воде разбухает и образует коллоидный раствор – крахмальный клейстер (при этом амилоза, как составная часть крахмала, растворяется в горячей воде, а амилопектин только набухает)	Твердое волокнистое вещество, нерастворимое в воде
Химические свойства	(С 6 Н 10 O 5) n + n Н 2 О -> n С 6 Н 12 O 6 . 2) Образование сложных эфиров за счет гидроксигрупп (практического значения не имеет). 3) Качественная реакция с йодом – синее окрашивание	1) Образование глюкозы в результате полного гидролиза: (С 6 Н 10 O 5) n + n Н 2 О -> n С 6 Н 12 O 6 . 2) Образование сложных эфиров за счет гидроксигрупп: при взаимодействии с азотной кислотой (в присутствии серной кислоты) – мононитратов, динитратов и тринитратов; при взаимодействии с уксусной кислотой (или уксусным ангидридом) – диацетатов и триацетатов. Все сложные эфиры получили широкое применение. 3) Реакции с йодом не дает

Домашнее задание. Дополнить таблицу строками «Получение» и «Применение», используя § 24 учебника и справочную литературу; решить задачу № 1, стр. 210.

Л и т е р а т у р а

Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н., Пономарев С.Ю., Теренин В.И. Химия. 10 класс. Учебник для общеобразовательных учреждений. М.: Дрофа, 2004, с. 206–210; Бессуднова Н.В., Евдокимова Т.А., Клочкова В.А . Развитие критического мышления учащихся на уроках биологии. Биология в школе, 2008, № 3, с. 24–30.

А.С.ГОРДЕЕВ,
учитель химии и экологии
гимназии № 20
(г. Донской, Тульская обл.)

* Понятие, введенное Л.С.Выготским, обозначающее расхождение между существующим уровнем развития ребенка и потенциальным, которого он способен достигнуть под руководством педагога и в сотрудничестве со сверстниками.

Вспомните:

Какие растворы называют коллоидными (§ 3);

Какие вещества называют полимерами (§ 28).

Важнейшими природными полисахаридами являются крахмал и целлюлоза. Оба вещества — полимеры с одинаковой химической формулой: n. Отличаются они только строением молекул.

Крахмал — аморфный порошок с характерным хрустом, плотность — 1,5 г/см 3 , при обычных условиях в воде не растворяется. При попадании в горячую воду крупинки крахмала поглощают воду и сильно набухают, их оболочки разрушаются и образуется коллоидный раствор. Его называют клейстером и иногда используют в качестве клея. Температуры плавления и кипения у крахмала нет, поскольку при нагревании он разлагается.

Крахмал состоит из молекул двух типов. Из-за этого иногда говорят, что он состоит из двух веществ: амилозы и амилопектина. У амилозы (ее содержание около 20 %) линейные молекулы (рис. 37.1, а), она лучше растворяется в воде. Одна молекула амилозы содержит около тысячи остатков молекул глюкозы. Молекулы амилопектина разветвлены и содержат около десятка тысяч остатков молекул глюкозы (рис. 37.1, б). Амилопектин в воде не растворяется, а только набухает.

При длительном нагревании в кислой среде или под действием ферментов крахмал гидролизуется и связи между остатками молекул глюкозы разрываются. Продуктом полного гидролиза крахмала является глюкоза:

Эту реакцию используют в промышленности для изготовления патоки и для получения пищевого этилового спирта.

Наличие крахмала определяют при помощи раствора йода: йод образует с крахмалом соединение синего цвета (рис. 37.2). Используя эту качественную реакцию, можно обнаружить крахмал во многих пищевых продуктах: картофеле, хлебе, кукурузе и др.:

Крахмал образуется в растениях из глюкозы и накапливается в корнях, клубнях и семенах:

Крахмал является основным углеводом нашей пищи. Много крахмала содержится в пшенице и других зерновых культурах, а также муке, которую из них делают. Непосредственно организмом он не усваивается. Под действием ферментов происходит гидролиз крахмала, который начинается уже при пережевывании пищи во рту, продолжается в желудке и заканчивается в кишечнике. Глюкоза, образующаяся в результате гидролиза, впитывается в кровь и поступает в печень, а оттуда — во все ткани организма. Избыток глюкозы откладывается в печени в виде полисахарида гликогена, который снова гидролизуется до глюкозы по мере ее расходования в клетках организма.

Большие объемы крахмала идут на производство этилового спирта. Для этого крахмал сначала подвергают гидролизу под действием ферментов солода, а продукт гидролиза после брожения под действием дрожжей превращается в спирт.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) — белое волокнистое вещество, нерастворимое в воде и других растворителях (в отличие от крахмала). Плотность целлюлозы в зависимости от сырья колеблется в пределах от 1,27 до 1,61 г/см 3 .

Химическая формула целлюлозы такая же, как и у крахмала — n . Но в отличие от крахмала, молекулы целлюлозы не бывают разветвленными и содержат десятки тысяч остатков молекул глюкозы (молекулярная масса целлюлозы достигает нескольких миллионов). Отдельные макромолекулы целлюлозы располагаются упорядоченно и плотно друг к другу, образуя прочные волокна, что не характерно для крахмала (рис. 37.3).

Целлюлоза взаимодействует с водой, подвергаясь гидролизу при значительно более жестких условиях по сравнению с крахмалом — при длительном кипячении с кислотой. Разумеется, продуктом гидролиза также является глюкоза.

Целлюлозу, а точнее древесину, ее содержащую, используют как топливо. Как и большинство органических веществ, целлюлоза сгорает до углекислого газа и воды:

Рис. 37.3. Молекулы крахмала имеют преимущественно разветвленное строение (а), а молекулы целлюлозы — линейное строение (б)

Целлюлоза — основное вещество растительных клеток: древесина состоит из нее на 50 %, а хлопок и лен — это почти чистая целлюлоза (рис. 37.4). Организм человека и животных (кроме жвачных животных, лошадей и кроликов) не способен переваривать целлюлозу.

Хотя у крахмала и целлюлозы одинаковый химический состав, благодаря разному строению молекул они выполняют различные функции в организме: крахмал — питательное вещество, а целлюлоза — прочный строительный материал.

Основная отрасль, где используют целлюлозу,— бумажная. Бумага, на которой напечатан этот текст, состоит главным образом из целлюлозы, выделяемой из древесины. Целлюлозу используют также

Рис. 37.5. Использование целлюлозы

в производстве искусственных волокон и взрывчатых веществ. Из почти чистой целлюлозы изготавливают очень прочную пленку — целлофан. Путем обработки целлюлозы уксусной кислотой получают ацетилцеллюлозу, из которой изготавливают ацетатное волокно (искусственный шелк), кино- и фотопленку и другие ценные материалы.

Немецкое Kraftmehl («крахмал») произошло от немецких слов Kraft — «сила» и Mehl — «мука», т. е. крахмал — сила муки. Крахмал из картофеля впервые был получен в 1781 году, а до этого его получали из пшеницы.

ЛАБОРАТОРНЫЕ ОПЫТЫ № 13, 14

Оборудование: штатив с пробирками, шпатель, пробиркодержатель, горелка.

Реактивы: вода, крахмал, раствор йода (спиртовой или раствор Люголя).

Правила безопасности:

Для проведения опытов используйте небольшие количества реактивов;

Во время нагревания не прикасайтесь руками к горячим предметам;

Остерегайтесь попадания реактивов на кожу, в глаза, на одежду.

Отношение крахмала к воде

В две пробирки налейте по 2-3 мл воды. Одну из них нагрейте почти до кипения воды. В обе пробирки насыпьте небольшое количество (на кончике шпателя) крахмала и осторожно перемешайте встряхиванием. Сделайте вывод о растворимости крахмала в холодной и горячей воде.

Как называют раствор крахмала в воде? К какому типу дисперсных систем он относится?

Взаимодействие крахмала с йодом

К раствору крахмала, полученному в предыдущем опыте, добавьте одну каплю разбавленного раствора йода (светло-соломенного цвета). Что наблюдаете? Сделайте выводы о признаках качественной реакции на крахмал.

ДОМАШНИЙ ЭКСПЕРИМЕНТ № 3

Определение крахмала в пищевых продуктах

Вам понадобятся: пипетка, стакан, йодная настойка, салициловый спирт (борный, муравьиный) — их можно купить в аптеке или взять в домашней аптечке; любые пищевые продукты с содержанием крахмала: картофельный крахмал, мука, хлеб, пирожные, чипсы, томатный сок, макароны, отвар риса или другой крупы, вареная колбаса (или сосиски), сметана и др.

Правила безопасности:

Для опытов используйте небольшие количества веществ;

1. Подготовьте раствор йода. Обычно аптечная йодная настойка содержит 5 % йода. Для выявления крахмала такой раствор использовать неудобно: он очень темный, и появление синей окраски при наличии крахмала можно не заметить. Раствор йода необходимо разбавить. В воде йод не растворяется, поэтому для его растворения нужно использовать этанол (в виде фармацевтических препаратов на его основе). В стакан или флакон влейте примерно две столовые ложки салицилового спирта. К этому спирту пипеткой добавьте одну (или больше) каплю йодной настойки, чтобы получить раствор светло-соломенного цвета. Этим раствором теперь можно пользоваться для определения крахмала.

2. Исследуйте имеющиеся у вас продукты питания на содержание крахмала. Для этого на небольшие кусочки пипеткой добавьте по несколько капель раствора йода. По изменению окраски сделайте вывод о наличии крахмала в исследуемых продуктах. Результаты опытов оформите в виде таблицы:

Ключевая идея

Полисахариды — это природные полимеры, мономерами которых являются остатки молекул моносахаридов. Самые распространенные из них — крахмал и целлюлоза — полимеры, образованные глюкозой.

Контрольные вопросы

455. Приведите химическую формулу крахмала и целлюлозы. Почему эти углеводы называют полимерами?

456. Чем отличается строение молекул крахмала и целлюлозы?

457. Охарактеризуйте физические свойства крахмала и целлюлозы.

458. Каким образом можно определить наличие крахмала в растворе или других смесях?

459. Опишите применение крахмала и целлюлозы. На каких их свойствах оно основано?

Задания для усвоения материала

460. Опишите, какие процессы происходят при таких превращениях: целлюлоза ^ углекислый газ ^ глюкоза ^ крахмал.

461. Сколько структурных звеньев C 6 H 10 O 5 содержится в молекуле целлюлозы, если ее относительная молекулярная масса равна 2,1 млн?

462. Вычислите объем целлюлозы количеством вещества 1 моль, если одна молекула целлюлозы содержит в среднем 10 000 остатков молекул глюкозы, а ее плотность — 1,52 г/см 3 .

463. Для приготовления киселя на 1 л жидкости обычно добавляют 2 столовые ложки крахмала. Вычислите массовую долю крахмала в таком киселе, если в одной столовой ложке содержится около 30 г картофельного крахмала.

464. Вычислите объем углекислого газа, который выделится при полном сгорании ваты массой 1 кг, если считать, что она полностью состоит из целлюлозы. Какой объем кислорода для этого понадобится (н. у.)?

465*. Представьте, что вы работаете химиком в текстильной компании и вам необходимо выполнить исследовательский проект, направленный на применение синтетических заменителей хлопка. Какую информацию вы должны собрать и какие вопросы рассмотреть для решения этой проблемы? Составьте план эксперимента для своего исследования.

466*. Как можно удалить пятно от йодной настойки на ткани, используя для этого срез сырого клубня картофеля?

467*. Как вы считаете, из какого картофеля можно получить больше крахмала: из только что выкопанного или из того, который всю зиму находился в овощехранилище?

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 5

Определение органических соединений в пищевых продуктах

Оборудование: штатив с пробирками, шпатель.

Реактивы: образцы пищевых продуктов (ориентировочно): виноград, яблоки, свежее молоко, кефир, творог, виноградный,

апельсиновый и томатный соки; растворы йода, купрум(П) сульфата, щелочи, универсальный индикатор (или индикаторная бумага).

Правила безопасности:

Для проведения опытов используйте небольшие количества веществ;

Остерегайтесь попадания веществ на кожу, одежду, в глаза; при попадании вещество следует смыть большим количеством воды.

Опыт 1. Исследуйте на содержание крахмала кефир, творог и томатный сок. Для определения крахмала к исследуемому образцу следует добавить 1-2 капли раствора йода. Какой признак должен свидетельствовать о наличии крахмала? Опишите ваши наблюдения. Должен ли содержаться крахмал в исследованных продуктах?

Опыт 2. Используя универсальный индикатор, определите значение pH в имеющихся образцах продуктов (для исследования винограда из него следует выжать сок, а небольшой кусок яблока следует измельчить). Какая среда (кислотная, щелочная или нейтральная) в имеющихся образцах? Какая среда должна быть в этих образцах? Если среда кислотная, предположите, какие органические кислоты содержат эти продукты.

Опыт 3. Исследуйте на содержание глюкозы виноград, яблоки, виноградный и апельсиновый соки (для исследования винограда из него следует выжать сок, а кусочек яблока следует измельчить). Для определения содержания глюкозы сначала необходимо получить свежеосажденный осадок купрум(П) гидроксида взаимодействием купрум(П) сульфата со щелочью (как вы это делали в Лабораторном опыте № 12, с. 209). Затем к осадку добавлять исследуемый сок до исчезновения осадка. Опишите свои наблюдения. Во всех ли образцах должна содержаться глюкоза? В каком образце вы обнаружили наличие глюкозы?

Результаты опытов оформите в виде таблицы:

Вывод. Сделайте обобщающий вывод. Для этого используйте ответы на вопросы:

1. Какие реакции называют качественными? На каких признаках основано определение наличия тех или иных веществ в растворе?

2. При помощи каких качественных реакций можно обнаружить глицерол, глюкозу, крахмал?

3. Что общего в строении молекул глицерола и глюкозы?

4. Какие выводы о качестве пищевых продуктов можно сделать, основываясь на результатах опытов?

Это материал учебника

Целлюлоза (клетчатка) – растительный полисахарид, являющийся самым распространенным органическим веществом на Земле.

1. Физические свойства

Это вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде, имеющее волокнистое строение. Растворяется в аммиачном растворе гидроксида меди (II ) – реактиве Швейцера.

Видео-опыт «Растворение целлюлозы в аммиачном растворе гидроксида меди (II)»

2. Нахождение в природе

Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток. В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-55%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%). Основная составная часть оболочки растительных клеток. Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.

Древесина состоит на 50% из целлюлозы, а хлопок и лён, конопля практически чистая целлюлоза.

Хитин (аналог целлюлозы) – основной компонент наружного скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также в составе клеточных стенок грибов и бактерий.

3. Строение

Состоит из остатков β - глюкозы

4. Получение

Получают из древесины

5. Применение

Целлюлоза используется в производстве бумаги, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива, для получения гидролизного спирта и др.

· Получение ацетатного шёлка – искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из ацетилцеллюлозы.

· Получение бездымного пороха из триацетилцеллюлозы (пироксилин).

· Получение коллодия (плотная плёнка для медицины) и целлулоида (изготовление киноленты, игрушек) из диацетилцеллюлозы.

· Изготовление нитей, канатов, бумаги.

· Получение глюкозы, этилового спирта (для получения каучука)

К важнейшим производным целлюлозы относятся:
- метилцеллюлоза (простые метиловые эфиры целлюлозы) общей формулы

N (х = 1, 2 или 3);

- ацетилцеллюлоза (триацетат целлюлозы) – сложный эфир целлюлозы и уксусной кислоты

- нитроцеллюлоза (нитраты целлюлозы) – сложные азотнокислые эфиры целлюлозы:

N (х = 1, 2 или 3).

6. Химические свойства

Гидролиз

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O t,H2SO4 → nC 6 H 12 O 6

глюкоза

Гидролиз протекает ступенчато:

(C 6 H 10 O 5) n → (C 6 H 10 O 5) m → xC 12 H 22 O 11 →n C 6 H 12 O 6 ( Примечание , m

крахмал декстринымальтозаглюкоза

Видео-опыт «Кислотный гидролиз целлюлозы»

Реакции этерификации

Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом. Целлюлоза не дает реакции "серебряного зеркала".

1. Нитрование:

(C 6 H 7 O 2 (OH ) 3) n + 3 nHNO 3 H 2 SO 4(конц.)→ (C 6 H 7 O 2 (ONO 2 ) 3) n + 3 nH 2 O

пироксилин

Видео-опыт «Получение и свойстванитроцеллюлозы»

Полностью этерифицированная клетчатка известна под названием пироксилин, который после соответствующей обработки превращается в бездымный порох. В зависимости от условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают целлулоид.

2. Взаимодействие с уксусной кислотой:

(C 6 H 7 O 2 (OH) 3) n + 3nCH 3 COOH H2SO4( конц .)→ (C 6 H 7 O 2 (OCOCH 3) 3) n + 3nH 2 O

При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза.

Триацетилцеллюлоза (или ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом для изготовления негорючей кинопленки и ацетатного шелка . Для этого ацетилцеллюлозу растворяют в смеси дихлорметана и этанола и этот раствор продавливают через фильеры в поток теплого воздуха.

А сама фильера схематично выглядит так:

1 - прядильный раствор,
2 - фильера,
3 - волокна.

Растворитель испаряется и струйки раствора превращаются в тончайшие нити ацетатного шелка.

Говоря о применении целлюлозы, нельзя не сказать о том, что большое количество целлюлозы расходуется для изготовления различной бумаги. Бумага – это тонкий слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный на специальной бумагоделательной машине.

Высокомолекулярные органические структуры, которые содержат большое количество остатков моносахаридов, называются полисахаридами.

Строение всех полисахаридов одинаково тем, что остатки моносахаридов соединяются полуацетатным гидроксилом данной молекулы и спиртовым гидроксилом иной молекулы. Остатки моносахаридов бывают идентичными либо различными. Самыми значимыми из полисахаридов считаются крахмал и целлюлоза. Молекулярная масса этих веществ достаточно большая. Они имеют строение из глюкозы, но ее молекулы соединены неодинаково. Обозначают эти два полисахарида одинаковой химической формулой (С6Н10О5)n.

Крахмал

Крахмал - это сложный углевод, представляющий собой зернистый хрустящий порошок белого цвета, не имеющий вкуса. Он не растворяется в холодной воде, а в воде с высокой температурой разбухает, образуется клейстер.

Данный полисахарид очень распространен в природной среде. Для растения стал запасным материалом и материалом для питания. Находится в них как крахмальное зерно. Наибольшее количество крахмала содержат зерна злаковых культур: в рисе его восемьдесят шесть процентов, в пшенице - семьдесят пять процентов, в кукурузных зернышках - семьдесят два процента. Больше всего крахмала в картошке. Здесь крахмальные зерна находятся в соке клеток, а в зернышках злаков они склеены растительным белком (клейковиной). Данный полимер - это результат процесса фотосинтеза.

Крахмал получают из разрушенных растительных клеток, вымывая его жидкостью. В промышленности его извлекают главным образом из картошки (картофельная мука) и кукурузных початков.

Крахмал добывают из овощей следующим способом:

1. Подготовкам растительного сырья (мойка и чистка).
2. Измельчение овощей, получение крахмальной жидкости, промывка.
3. Отстаивание получившейся массы и ее повторная промывка (очистка от примесей).
4. Получившийся серый порошок просушивают, охлаждают и просеивают.

Под влиянием ферментов либо в процессе нагревания совместно с кислотами (катализатор при этом — ионы водорода) крахмал гидролизируется. В процессе этой химической реакции сперва появляется крахмал, который является растворимым, а потом образуются декстрины (простые вещества). В конечном итоге образуется глюкоза.

Крахмал не выдает реакцию «серебряное зеркало» (в ее итоге появляется серебро, оседающее на поверхности), но продукты, которые образовались в результате его гидролизации, выдают эту реакцию.

Крахмал взаимодействует с раствором йода. Когда к холодному клейстеру, который получился завариванием крахмала горячей водой, добавляют раствор йода, то клейстер окрашивается в синий цвет. Когда такой клейстер нагревают, то этот цвет теряется, а когда клейстер снова становится холодным, то цвет возвращается. Такую особенность крахмала используют, когда необходимо определить наличие крахмала в продуктах для еды. К примеру, маленькая капелька йода, нанесенная на кусочек картофельного клубня либо на кусочек пшеничного хлеба, окрашивает продукт в синий цвет.

В человеческой пище крахмал стал главным углеводом, он выступает как энергетический источник. Недостаточное количество крахмала в организме человека ведет к слабости; быстрому утомлению; к снижению сопротивляемости инфекциям; к ломкости ногтевых пластин; а еще к тому, что волосы секутся. Пищевыми продуктам с большим содержанием данного вещества можно пополнить его количество в человеческом организме. Крахмала много в пшеничном хлебушке, различных крупах, картошке, овощных культурах. Его перерабатывают в глюкозу, декстрины, патоку и используют при изготовлении кондитерских изделий. Причем различные виды крахмала обеспечивают различную плотность в одном и том же водном объеме. Наибольшая плотность получается при применении рисового крахмала, несколько более жидкая субстанция образуется из картофельного крахмала, а нежнейшая консистенция у крахмала из кукурузы.

В пищевых изделиях крахмал снижает вкус продукта, чувствуется пресный, сырой, неинтересный привкус, поэтому добавление крахмала приводит к увеличению количества других ингридиентов, чтобы вкус еды был нормальным. Например, в густой кисель нужно положить больше сахара и лимонки.

Применяют крахмал и в качестве клея. В отделке текстильного полотна и при накрахмаливании одежды он тоже необходим. Его используют для изготовления мазей и присыпок в медицинской промышленности.

Целлюлоза

Целлюлоза также является углеводом. Она имеет большее распространение, чем сам крахмал, является составной частью оболочки клеток растений. Целлюлозу по-другому называют клетчаткой. В деревянном сырье находится шестьдесят процентов целлюлозы, а в бумаге, которую отфильтровали, содержится примерно девяносто процентов целлюлозы.

Целлюлоза представляет собой твердое вещество, не имеющее запаха, белого цвета, которое не растворяется в водном растворе и других растворителях, относящихся к органике. Она хорошо растворяется в концентрированном растворе аммиака с гидроксидом меди (называется реактивом Швейцера). Из такого кислотного раствора получают целлюлозные волокна, называемые гидратцеллюлозой. Вещество клетчатка (целлюлоза) отличается значительной механической прочностью и эластичностью.

Молекулы целлюлозы строятся неразветвленно (нелинейно), поэтому образуются именно волокна этого вещества. А молекулы крахмала строятся и разветвлено, и линейно. Этим и отличаются крахмал и целлюлоза.

Различны эти вещества и по своему строению, а именно: крахмальные молекулы состоят из остатков альфа-глюкозы, а молекулы клетчатки состоят из остатков бета-глюкозы.

Эти незначительные отличия строения данных веществ приводят к большим отличиям в их свойствах. Крахмал является пищевым продуктом, а целлюлозу в пищу не используют.

При взаимодействии с йодом и серной кислотой, целлюлоза окрашивается в синий цвет. А при взаимодействии только лишь с йодом - окрашивается в коричневый оттенок.

Целлюлоза не выдает реакцию «серебряного зеркала». Каждый глюкозный остаток в ней содержит три группы гидроксилов, из-за которых могут образоваться эфиры. При стандартной температуре целлюлоза вступает в реакцию только с концентратами кислот. Как и крахмал, она подвержена гидролизации с появлением глюкозы, когда происходит ее нагрев с не концентрированными кислотами.

Гидролизация целлюлозы по-другому называется осахариванием. Это важное свойство, которое помогает получать из деревянных опилок и деревянной стружки целлюлозу. Когда ее сбраживают, то получается этил, он носит название гидролизного спирта. На гидролизных предприятиях из одной тонны деревянного сырья выходит примерно двести литров этила, это дает возможность заменять полторы тонны картошки либо ноль целых семь десятых тонн зерновых культур.

Глюкоза в своем сыром состоянии, которую получали из древесного сырья, применяется как корм для домашнего скота. А хлопок, лен и пенька (это все тоже является целлюлозой) применяются для производства хлопковых и льняных тканей.

Много целлюлозы используется для изготовление бумажной продукции. Бумага является тонким слоем волокон целлюлозы, они спрессовываются и проклеиваются, чтобы не допустить растекания чернил и краски. Изначально бумагу делали из стеблей риса, хлопкового волокна и старых тканей. Затем этого сырья стало не хватать. Стали применять древесное сырье. В промышленности целлюлозу можно получать варкой древесной щепы. Много бумаги нужно для производства газет, но ее качество (белый цвет, прочность, износоустойчивость) не имеет значения. Дешевую бумагу делают из хвойного древесного сырья, а дорогую качественную бумагу изготавливают из хлопковой и льняной макулатуры. Из целлюлозы путем химической обработки производят искусственное тканевое волокно (вискозное, шелковое, шерстяное), пластмассу, лак, пленку для кинофильмов и фотографий, порох без дыма.

Таким образом, сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы показала, что крахмал и целлюлоза являются похожими полимерными веществами (сложными углеводами). Оба эти полимера белого оттенка. Они не растворяются в воде. Строятся из глюкозных молекул. Обозначаются одной химической формулой, способны гидролизоваться и не выдают реакцию «серебряного зеркала». Отличаются они своей структурой (у целлюлозы она линейная, а у крахмала и линейная, и разветвленная). Строение их также различно, хотя глюкоза присутствует в их составе (крахмал строится из остатков альфа-глюкозы, а целлюлоза - из остатков бета-глюкозы). Различны они и областью использования (крахмал применяют в качестве пищевого продукта, а целлюлозу - нет; целлюлозу используют для производства бумажной и текстильной продукции, для изготовления разных предметов, а крахмал - нет). Глюкоза отличается от крахмала и своей прочностью, из нее можно делать волокно. Она и разлагается дольше крахмала.

Напечатать